99768-12-4 对甲氧羰基苯硼酸

危险性质：否

化学合成

化学合成

路线1：以4-溴苯甲酸甲酯为原料

• 步骤：在500mL三颈烧瓶中，将4-溴苯甲酸甲酯（20.2g，77.2mmol）溶于无水THF（200.0mL）中，加入硼酸三异丙酯（18.9g，100.3mmol），冷却至-78℃，滴加N-丁基锂（6.8g，96.5mmol），保持反应温度0.5h；反应完成后，用饱和氯化铵水溶液淬灭，1mol/L盐酸调节pH至1，乙酸乙酯（100.0mL×3）萃取，合并有机相，饱和食盐水（60mL×1）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，用正己烷打浆，过滤滤液，得到产物。
• 收率：95.5%
• 参考文献：[1] Patent: CN106565761, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0063; 0064

路线2：以4-碘苯甲酸甲酯为原料（硼酸三异丙酯）

• 步骤：在500mL三颈烧瓶中，将4-碘苯甲酸甲酯（20.1g，76.7mmol）溶于无水THF（200.0mL）中，加入硼酸三异丙酯（18.0g，95.9mmol），冷却至-78℃，滴加N-丁基锂（6.1g，95.9mmol），保持反应温度0.5h；反应完成后，用饱和氯化铵水溶液淬灭，1mol/L盐酸调节pH至1，乙酸乙酯（100.0mL×3）萃取，合并有机相，饱和食盐水（60mL×1）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，残余物用正己烷打浆，过滤得到产物。
• 收率：94.8%
• 参考文献：[1] Patent: CN106565761, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0024; 0079; 0080

路线3：以4-碘苯甲酸甲酯为原料（硼酸三正丁酯）

• 步骤：在500mL三颈烧瓶中，将4-碘苯甲酸甲酯（20.4g，77.8mmol）溶于无水THF（200.0mL）中，加入硼酸三正丁酯（21.5g，93.4mmol），冷却至-78℃，逐滴加入N-丁基锂（5.5g，85.6mmol），保持反应温度0.5h；反应完成后，用饱和氯化铵水溶液淬灭，1mol/L盐酸调节pH至1，乙酸乙酯（100.0mL×3）萃取，合并有机相，饱和食盐水（60mL×1）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，用正己烷打浆，过滤得到产物。
• 收率：91.0%
• 参考文献：[1] Patent: CN106565761, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0039; 0040