5-羧酸-2-甲基苯硼酸可用作有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
有机合成; 医药
合成路线1
- 步骤: 在氩气下,将3-溴-4-甲基苯甲酸溶于无水THF,冷却至-78℃滴加n-BuLi,搅拌1小时后加入硼酸三甲酯,-78℃搅拌1小时后升温至室温过夜;减压蒸发溶剂,粗产物溶于乙醚并倒入1N HCl水溶液,乙醚萃取,合并有机层经盐水洗涤、无水MgSO₄干燥、蒸发至干,硅胶柱层析纯化(己烷/EtOAc梯度,后DCM/MeOH梯度)得产物。
- 条件: 氩气保护,THF溶剂,-78℃反应,室温过夜,ISCO系统纯化(220g硅胶柱)。
- 收率: 33%(3.3g)。
- 表征: ¹H NMR(400MHz,丙酮-d6)δ12.10(br s,1H),8.16(s,1H),7.90-7.63(m,1H),7.11(d,J=7.9Hz,1H),2.42(s,3H)。
- 参考文献: [1] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, #8, p.1492-1495;[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol.55, #12, p.3909-3913;[3] Angew. Chem., 2016, p.3977-3981,5;[4] Patent: WO2014/144380, 2014, A1, Page/Page column 109; 110。