未明确具体用途,主要作为合成中间体或目标化合物用于医药相关研究。
医药
路线1:
- 步骤: 在H₂气氛下将5-苄氧基-1-甲基-1H-吲哚(1.97g,8.31mmol)和Pd/C(0.5g,10%湿)在EtOH中的混合物搅拌过夜,反应混合物通过硅藻土垫过滤,浓缩滤液得到产物。
- 条件: With palladium on activated charcoal; hydrogen In ethanol
- 收率: 98%
- 表征: ¹H NMR(400MHz,CDCl₃):δ3.75(s,3H),6.35(d,J 2.8Hz,1H),6.80(dd,J 2.4,8.8Hz,1H),7.01-7.03(m,2H),7.17(d,J 8.8 Hz,1H);[M + H]⁺ C₉H₉NO计算值148,发现148。
- 参考文献: [1] Patent: WO2016/44429, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00163 [2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2000, vol. 48, #3, p. 382-388 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, #7, p. 871-874 [4] Organic Letters, 2009, vol. 11, #4, p. 1007-1010 [5] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, #50, p. 17933-17944
路线2:
- 步骤: 将5-[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]氧基}-1-甲基-1H-吲哚(1.42g,5.44mmol)溶于无水THF(30mL),加入四正丁基氟化铵三水合物(1.56g,6.00mmol),室温搅拌2小时后,溶液浓缩,重新溶解在少量CH₃CN中并通过SiO₂塞过滤,洗脱液浓缩后经Isolute 10g Flash Si预填充柱纯化,用EtOAc/MeOH 1:1洗脱得到产物。
- 条件: With tetrabutyl ammonium fluoride; water In tetrahydrofuran at 20℃; for 2 h
- 收率: 83%
- 表征: ¹H NMR(400MHz,MeOD)δ7.14(d,1H),7.01(d,1H),6.91(d,1H),6.71(dd,1H),6.22(dd,1H),3.69(s,3H)。
- 参考文献: [1] Patent: WO2005/66132, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 72-73