化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：150544-04-0）
产率：72%
合成条件：Stage #1: With hydrogen In ethanol for 2 h; Stage #2: Heating / reflux
实验步骤：将2,4-二硝基苯基乙酸（10g; 44mmol）溶解在乙醇（200mL）中并用N 2吹扫。 加入10％Pd / C（400mg）并将反应在45psi下氢化2小时。 然后将反应物转移至RBF并加入对甲苯磺酸（150mg）并将反应物加热回流过夜。 然后将反应物通过硅藻土过滤以除去催化剂并浓缩。 将产物破碎并过滤为褐色晶体4.68g（72％收率）。 1H NMR（DMSO-d6,400MHz）δ3.20（s，2H），4.97（br s，2H），6.07（m，2H），6.76（d，J = 8.7Hz; 1H），10.05（s，1H））; HPLC ret。 时间：2.123分钟 LRMS（M +）148.7。
参考文献：
- [1] Patent: US2005/256125, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 29 [2] Patent: WO2009/79767, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 87 [3] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 21, p. 10939 - 10954 [4] ChemMedChem, 2012, vol. 7, # 5, p. 777 - 791 [5] Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 830 [6] Helvetica Chimica Acta, 1948, vol. 31, p. 1392,1395 [7] Helvetica Chimica Acta, 1937, vol. 20, p. 373,383 [8] Patent: US6878733, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 234 [9] Patent: US2013/281451, 2013, A1 [10] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 85, p. 268 - 288 [11] Patent: WO2008/115369, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 113-114
合成路线 2（3. 合成：150544-04-0）
产率：55%
合成条件：With trimethylaluminum In toluene at 60℃; for 1 h;
实验步骤：将18.8g（104mmol）2,4-二氨基苯基乙酸甲酯在500ml无水甲苯中的溶液在4℃下与52ml 2摩尔三甲基铝的甲苯溶液混合，然后加热60分钟。 冷却后，用2N氢氧化钠溶液将pH设定为7，在硅藻土上过滤，用乙酸乙酯萃取。 将有机相洗涤，干燥，过滤并蒸发浓缩。 获得8.7g（理论值的55％）的6-氨基-1,3-二氢 - 吲哚-2-酮。
参考文献：
- [1] Patent: US2004/39019, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 6
