216755-57-6 3-氟-5-溴溴苄

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：216755-57-6）

产率：98% 合成条件：With carbon tetrabromide; triphenylphosphine In dichloromethane at 20℃; 实验步骤：用四溴化碳（3.34g，10.10mmol）处理3-溴-5-氟苄醇（1.79g，8.39mmol）和三苯基膦（3.65g，10.10mmol）的二氯甲烷（45mL）溶液。小部分超过10毫米，然后将反应物在室温下搅拌过夜。将溶剂真空蒸发，并将残余物用二乙醚（50mL）处理。将得到的白色浆液在室温下搅拌，然后通过CeliteTM过滤。将残余物用二乙醚（2×50mL）洗涤，将合并的滤液和洗涤液真空蒸发，得到粗产物。在硅胶垫上纯化，用2％乙酸乙酯/己烷洗脱，得到3-溴-5-氟苄基溴（2.21g，98％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.33（s，1H），7.18（ddd，JHF 8.2Hz，JHH = 2.0,2.0Hz，1H），7.05（ddd，JHF = 9.0Hz，JHH = 1.8,1.6Hz ，1 H），4.38（s，2H）; 19F NMR（377MHz，CDCl 3）：6-110.19至-110.14（m，1F）; 13C NMR（101MHz，CDCl 3）：δ162.67（d，JCF = 252.1Hz），141.61（d，JCF = 8.5Hz），128.17（d，JCF = 3.1Hz），122.94（d，JCF = 10.0Hz）， 119.39（d，JCF = 24.6Hz），115.34（d，JCF = 22.3Hz），31.31（d，JCF = 2.3Hz）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2016/54728, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00128 [2] Patent: WO2016/74068, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00122 [3] Patent: CN104447730, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0149-0150 [4] Patent: US2007/249607, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 81 [5] Patent: US2002/49204, 2002, A1 [6] Patent: US2011/34450, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 96 [7] Patent: US2012/172448, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20

合成路线 2（2. 合成：216755-57-6）

产率：89% 合成条件：With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In tetrachloromethaneReflux ：将N-溴代琥珀酰胺（14.8g，0.0833rnoles）加入到搅拌的1-溴-3-氟-5-乙基苯（15g，0.0793摩尔）在CCl 4（150mL）中的溶液中。 将AIBN（350mg）加入到反应混合物中并将反应混合物加热至回流。 3小时后，将反应混合物冷却至室温并过滤。 减压浓缩所得溶液，得到1-溴-3-（溴甲基）-5-氟苯（19g，收率：89％），为白色固体化合物。 ：