化学合成
化学合成
路线1：2-氧代环戊烷甲腈（CAS：2941-29-9）合成
- 产率：73%
- 合成条件：Stage #1: 以叔丁醇钾为试剂，四氢呋喃为溶剂，在20℃、惰性气氛下反应8小时；Stage #2: 加入硫酸，在四氢呋喃中20℃反应18小时
- 实验步骤：中间体1：2-氧代环戊烷甲腈在室温和氮气氛下，将叔丁醇钾（41.51g，370mmol）加入搅拌的己二腈（426mL，370mmol）和THF（600mL）溶液中。搅拌8小时后，向反应中加入H₂F₄（19.72mL，370mmol）（1M溶液），并将得到的混合物在室温下搅拌18小时。加入NH₄Cl（600mL）并将所得混合物用EtOAc（2×500mL）萃取。将合并的有机层经Na₂SO₄干燥并真空除去溶剂，得到2-氧代环戊烷甲腈（29.31g，269mmol，73％收率），为黄色油状物。¹H NMR（CDCl₃,400MHz）O/ppm：3.20（1H，dd，J=8.4Hz，10.2Hz），2.15-2.60（5H，bm），1.92（1H，m）。MS方法2：RT：0.76ml mlz 110.1 [M + H]
- 参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 4, p. 1431 - 1436
[2] Tetrahedron Letters, 1984, vol. 25, # 7, p. 753 - 756
[3] Patent: WO2016/51193, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00187
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 16, p. 4177 - 4180
[5] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 16, p. 4261 - 4264,4
[6] Journal of Organic Chemistry, 1972, vol. 37, p. 508 - 510
[7] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 19, p. 6816 - 6819
[8] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 8, p. 1209 - 1226
[9] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 5, p. 1716 - 1718
[10] Journal of the American Chemical Society, 1987, vol. 109, p. 1160
[11] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 42, p. 11298 - 11301
[12] Angew. Chem., 2014, vol. 126, p. 11480 - 11483,4
