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118431-88-2 3-环丙基-3-氧代丙腈
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118431-88-2 3-环丙基-3-氧代丙腈
118431-88-2 3-环丙基-3-氧代丙腈
中文名称
3-环丙基-3-氧代丙腈
英文名称
3-Cyclopropyl-3-oxopropanenitrile
CAS号
118431-88-2
分子式
C
6
H
7
NO
分子量
109.13
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
3-环丙基-3-氧代丙腈
英文名
3-Cyclopropyl-3-oxopropanenitrile
CAS号
118431-88-2
分子式
C6H7NO
分子量
109.13
中文别名
3-环丙基-3-氧代丙烷腈; 3-环丙基-3-氧丙腈
英文别名
b-Oxo-cyclopropanepropanenitrile; 3-cyclopropyl-3-oxopropanonitrile; Cyclopropanepropanenitrile,b-oxo; 3-Cyclopropyl-3-oxo-propanenitrile; 3-cyclopropyl-3-oxo-propionitrile; Beta-oxo-Cyclopropylpropanenitrile; Cyclopropanepropanenitrile, β-oxo-; β-oxo-Cyclopropylpropanenitrile; β-Oxocyclopropanepropanenitrile; 3-cyclopropyl-3-oxopropane nitrile
物化属性
LogP
-0.31
Num. H-bond acceptors
2.0
Num. H-bond donors
0.0
Num. rotatable bonds
2
PSA
40.86 Ų
pKa
9.90±0.20 (Predicted)
储存条件
室温,干燥
外观
无色至浅黄色液体
密度
1.2±0.1 g/cm³
折射率
1.496
水溶解性
29.6 mg/ml ; 0.271 mol/l
沸点
187.9±13.0 °C (760 mmHg)
精确质量
109.052765
蒸汽压
0.6±0.4 mmHg (25 °C)
闪点
67.4±19.8 °C
安全信息
安全说明
干冰运输,危险性质:非危险化学品,海关编码:2926907090
生产及用途
用途与制备
3-环丙基-3-氧代丙腈属于腈类衍生物,可用作医药中间体。
医药
路线1:
步骤
: 在70℃下向NaH(4.2g,110mmol)的THF(15mL)悬浮液中滴加环丙烷甲酸甲酯11a(10mL,96mmol)和无水乙腈(6.1mL,116mmol)的THF溶液,将混合物在70℃下搅拌16小时,冷却至室温,并用乙酸乙酯和HCl水溶液稀释,有机层用水和盐水洗涤,Na₂SO₄干燥,真空除去挥发物,石油醚中回流,过滤得产物。
条件
: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 70℃; for 16 h;
产率
: 96%
参考文献
: [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 48, p. 1 - 15 [2] Patent: US6762152, 2004, B1. Location in patent: Page column 71 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 15, p. 4672 - 4684 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 23-24, p. 3736 - 3740
路线2:
步骤
: 在反应装置中加入甲醇钠、环丙烷甲酸甲酯、乙腈和二甲基亚砜,氮气氛下回流加热,反应完成后加入甲苯、盐酸和水,萃取,合并甲苯部分,饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,硫酸镁干燥,过滤分析得产物。
条件
: With hydrogenchloride In water; dimethyl sulfoxide; toluene at 30℃;
产率
: 81%
参考文献
: [1] Patent: EP1352898, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 8 [2] Patent: EP1352898, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5; 7-8 [3] Patent: EP1352898, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 5 [4] Patent: US2007/142661, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5
路线3:
步骤
: 在-78℃下,向氰乙酸和1,10-菲咯啉溶于THF的溶液中缓慢加入正丁基锂的己烷溶液,升温至0℃保持15分钟,重新冷却至-78℃,滴加环丙基甲酰氯溶于THF的溶液,反应混合物升温至室温搅拌15分钟,倒入5%HCl水溶液,乙醚萃取,合并有机相,饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,减压浓缩后硅胶柱色谱纯化得产物。
条件
: With 1,10-phenanthroline; n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃ to 0℃; then at room temperature;
产率
: 54%
参考文献
: 无明确文献编号(仅提及实施例1)