58481-11-1 2-氯异烟酸甲酯

名称和标识

中文名: 2-氯异烟酸甲酯
英文名: Methyl 2-chloroisonicotinate
CAS号: 58481-11-1
分子式: C7H6ClNO2
分子量: 171.58
中文别名: 2-氯异烟酸甲酯
英文别名: 2-CHLORO-ISONICOTINIC ACID METHYL ESTER; 4-Pyridinecarboxylic acid 2-chloro- methyl ester; METHYL 2-CHLOROISONICOTINATE; METHYL 2-CHLOROPYRIDINE-4-CARBOXYLATE; METHYL 2-CHLORO-4-PYRIDINECARBOXYLATE

安全说明

常温运输。危险等级为IRRITANT（刺激性），WGK Germany为3，海关编码29333990。

用途与制备

化学合成

路线1：2-氯异烟酸甲酯的合成

原料：2-氯异烟酸（5.10 g，32.38 mmol）、甲醇（150 mL）、亚硫酰氯（12 mL）
步骤：将2-氯异烟酸溶解于甲醇中，缓慢加入亚硫酰氯；反应混合物在70℃下搅拌5小时；反应完成后减压浓缩反应液；残余物溶解于二氯甲烷（250 mL），依次用10%碳酸钾水溶液（2×150 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩滤液
产物：2-氯吡啶-4-羧酸甲酯（SLA 07150），黄色固体（5.06 g）
收率：91%
产物性质：分子量171.58；熔点33.0℃；TLC Rf值0.80（展开剂：甲醇:二氯甲烷=10:90）；1H-NMR（CDCl3，δ）：3.98（s，3H，CH3），7.78（dd，1H，J=5.1 Hz，J=1.3 Hz，ArH），7.89（d，1H，J=0.6 Hz，ArH），8.55（dd，1H，J=5.1 Hz，J=0.6 Hz，ArH）
参考文献： [1] Patent: WO2008/11478, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 76 [2] Patent: WO2016/154241, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 578; 579 [3] Patent: US2008/167321, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 14 [4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1988, p. 2785 - 2790

词条详情加载中…