634-47-9 2-氯-4-甲基喹啉

常温运输。非危险化学品。WGK Germany:3，海关编码29334900，存储类别13 - 不可燃性固体。危险性类别：眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。危险标志GHS07，信号词Warning，防范说明P261; P305 + P351 + P338，危险性描述H315; H319; H335。

4-甲基-2-氯-喹啉是一种有机中间体，可用于制备基于CrO-FeO-PbO和喹啉修饰的石墨电极和一种用于吸附去除化工废水中苯的改性蛭石吸附剂，主要用作有机合成。

有机合成

路线1：

• 步骤：在0℃下向搅拌的适当的吖嗪N-氧化物在无水CH₂Cl₂（0.1M）中的溶液中加入POCl₃（1.2当量），然后在氩气下滴加DMF（0.5当量）。将所得反应混合物温热至25℃并搅拌数小时直至反应完成，如TLC所示。向反应混合物中缓慢加入饱和碳酸钠水溶液，调节pH至7~8。分离所得混合物，并用CH₂Cl₂彻底萃取水相。合并有机相，用盐水洗涤，用Na₂SO₄干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法纯化，使用PE/EA（80:1）作为洗脱剂。
• 条件：With trichlorophosphate In dichloromethane; N,N-dimethyl-formamide at 0 - 25℃; Inert atmosphere
• 产率：81%
• 参考文献：Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 51, p. 7130 - 7132

路线2：

• 步骤：将2-羟基-4-甲基喹啉和三氯氧磷的混合物加热到80-85℃，待固体物完全溶解后，将混合物倾入冰水中，用乙醚提取混合物，乙醚提取液蒸出乙醚后，进行减压蒸馏，收集132-135℃（0.4kPa）馏分，即为2-氯-4-甲基喹啉。进一步提纯可采用石油醚（沸点40-50℃）重结晶。
• 条件：加热到80-85℃，倾入冰水，乙醚提取，蒸出乙醚后减压蒸馏
• 产率：86%-89%

路线3：

• 步骤：取4-甲基喹啉-2(1H)-酮5.0g，三氯氧磷40mL。将三氯氧磷置于带搅拌子的三口烧瓶中，慢慢加入4-甲基喹啉-2(1H)-酮粉末，缓慢升温至回流，搅拌反应20min，停止反应，减压旋蒸除去大部分溶剂三氯氧磷，将剩余物倒入冰水中，用氢氧化钠水溶液调节至中性，有沉淀析出，用乙醚萃取三次，再水洗乙醚相三次，无水硫酸镁干燥，放置自然挥干，析出4-甲基-2-氯-喹啉无色针状晶体。
• 条件：缓慢升温至回流，搅拌反应20min，减压旋蒸，倒入冰水，调节至中性，乙醚萃取，水洗，无水硫酸镁干燥
• 产率：94%