1460-57-7 反式环己烷-1,2-二醇

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，自燃温度360°C，海关编码2906 19 00，存储类别11 - 可燃固体。

主要用于有机合成；作为内源性代谢产物具有生物活性，可用于相关生物研究。

有机合成; 生物活性物质（内源性代谢产物）

路线1：甲酸-过氧化氢体系

• 步骤：于反应瓶中加入88%～90%的甲酸300mL(6mol)，搅拌下加入30%的过氧化氢70mL(0.62mol)；冰水浴冷却，慢慢滴加新蒸馏过的环己烯41g（0.5mol），约30min加完，滴加速度保持反应液温度40～45℃，于40℃搅拌反应1h，室温放置过夜；减压蒸去大部分甲酸和水，冷却下慢慢加入40g(1mol)氢氧化钠溶于75mL水配成的溶液，控制温度不高于45℃；加入等体积的乙酸乙酯提取6次，混合提取液减压蒸馏溶剂至剩余约150mL，出现固体；冷至0℃，抽滤，干燥得粗产品，固化后得反式-1,2-环己二醇40g。
• 条件：反应温度40～45℃，滴加环己烯，室温放置过夜，减压蒸馏，0℃抽滤。
• 收率：69%，熔点102～103℃。
• 注：①制备有机酸过氧化物和用其进行反应时，都必须十分小心，因为有时候会发生剧烈反应；②也可用丙酮或乙酸乙酯重结晶。

路线2：醋酸铊-碘体系

• 步骤：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入醋酸铊17.56g(66.7mmol)、冰醋酸40mL，搅拌加热回流1h；冷至室温，加入环己烯2.84g(34.6mmol)和碘8.46g(33.3mmol)，搅拌下加热回流反应9h；冷至室温，过滤出黄色碘化铊沉淀，乙醚洗涤；合并有机相，减压浓缩至干，加入无水乙醚溶液，无水碳酸钾干燥，回收乙醚，得棕色液体反-1,2-环己二醇二乙酸酯5.4～6.3g；将上述酯加入25mL(95%)的乙醇中，再加入氢氧化钠2.9g，11mL水，回流2h；减压浓缩，剩余物用氯仿提取六次，合并氯仿层，无水硫酸镁干燥，浓缩至干，得固体；用四氯化碳重结晶，得反式-1,2-环己二醇。
• 条件：搅拌加热回流1h，加入环己烯和碘后回流反应9h，25mL(95%)乙醇、氢氧化钠、水回流2h，氯仿提取六次，四氯化碳重结晶。
• 收率：65%～70%，熔点102～104℃。

路线3：简化工艺

• 步骤：将新蒸过的环己烯滴加到过氧化氢和甲酸的混合物中，保持反应温度为40-45℃；将生成的产物反-1,2-环己二醇分离，提纯，即得成品。