15788-16-6 1H-苯并咪唑-5-羧酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:3；危险等级:IRRITANT；海关编码:29339900；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:眼部刺激 类别2、经皮刺激 类别2、特异性靶器官毒性-一次接触，类别3（chemicalbook）；WGK Germany:3；危险性描述:H315; H319; H335；危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338；危险标志:GHS07；信号词:Warning（molbase）

1H-苯并咪唑-5-羧酸是一种生化试剂，可作为生物材料或有机化合物，用于生命科学相关研究。

化学合成; 生化试剂

路线1：

• 步骤：在0℃下，向5-溴-1H-苯并咪唑（0.87g，4.4mmol，1.0当量）的无水THF（20mL）溶液中加入2M i-PrMgCl的THF溶液（2.2mL，1当量），搅拌5分钟；滴加2.5M n-BuLi的己烷溶液（3.5mL，8.8mmol，2.0当量），控制温度低于20℃，搅拌0.5小时；加入干燥CO₂（0.20g，4.4mmol，1.0当量），30分钟内升温至20℃；用去离子水（6mL）淬灭，分离有机相，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相，硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=3:1），得产物0.5g。
• 条件：Stage #1: 0℃，THF；Stage #2: -20℃，THF/己烷；Stage #3: -20℃，CO₂；
• 收率：71%；
• 参考文献：[1] Molecules, 2017, vol. 22, #11。

路线2：

• 步骤：将化合物1（520mg，3mol）和2M NaOH（5ml）在MeOH（10ml）和THF（10ml）中的混合物在70℃下搅拌过夜；浓缩后加水（30mL），柠檬酸调pH至5-6，乙酸乙酯萃取，分离有机层，洗涤、干燥、过滤、浓缩，得产物320mg。
• 条件：甲醇、氢氧化钠、四氢呋喃、70℃；
• 收率：67%；
• 参考文献：[1] Patent: WO2014/121062, 2014, A1。