4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸在抗肿瘤药物分子尼罗替尼的合成中扮演重要角色，其结构上的羧基可在二氯亚砜作用下转变成酰氯，进而转化为酯基。
医药
路线1：
- 步骤：将3-[(氨基亚氨基甲基)氨基]-4-甲基-苯甲酸甲酯单硝酸酯（10g）、3-(二甲基氨基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮（7.3g）在氮气氛下，加入氢氧化钠（1.7g）到1-丁醇（100mL）中，加热至回流搅拌12小时；冷却至25-35℃，加入1N氢氧化钠溶液（1.5g，37mL DM），加热至回流（120-125℃）；再冷却至25-35℃，加入3.3mL 1N盐酸（37mL DM水），搅拌1小时，过滤、洗涤、真空干燥得产物（8.7g）。
- 条件：Stage #1: 氢氧化钠，1-丁醇，12h，回流，惰性气氛；Stage #2: 水、氢氧化钠，1-丁醇，25-125℃，0.33h；Stage #3: 盐酸，水、1-丁醇，25-35℃，1h。
- 产率：8.7g
- 参考文献：Patent: WO2015/87343, 2015, A2, Page/Page column 15
路线2：
- 步骤：将LiOH (0.24g, 10mmol, 8eq.)溶解在3:1的甲醇和水（12ml）混合物中，加入4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸甲酯（0.4g，1.25mmol），室温搅拌反应8小时；用1N HCl酸化至pH=1，减压浓缩溶剂，残渣经硅胶柱层析纯化得目标产物。
- 条件：LiOH，3:1甲醇-水，室温，8小时；酸化后硅胶柱层析纯化。
- 参考文献：无（原始数据未提供具体文献编号）
