180695-79-8 4-溴哌啶-1-甲酸叔丁酯

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名称和标识

中文名: 4-溴哌啶-1-甲酸叔丁酯
英文名: tert-butyl 4-bromopiperidine-1-carboxylate
CAS号: 180695-79-8
分子式: C10H18BrNO2
分子量: 264.16
中文别名: 4-溴-N-Boc-哌啶; N-BOC-4-溴哌啶; 1-BOC-4-溴哌啶; 1-叔丁氧羰基-4-溴哌啶; 4-溴-哌啶-1-羧酸叔丁酯
英文别名: 1-N-BOC-4-BROMOPIPERIDINE; N-BOC-4-BROMO-PIPERIDINE; 1-Piperidinecarboxylic acid, 4-bromo-, 1,1-dimethylethyl ester; 1-Boc-4-bromopiperidine; 1-Boc-4-bromopiperidin; 4-Bromo-N-Boc-piperidine; 1-tert-Butoxycarbonyl-4-bromopiperidine; tert-Butyl4-bromopiperidine-1-carboxylate; 4-bromo-1-Boc-piperidine; 1-tert-Butyloxycarbonyl-4-bromopiperidine; tert-butyl 4-bromopiperidinecarboxylate; N-Boc 4-bromopiperidine; tert-Butyl 4-bromo-1-piperidinecarboxylate; 4-bromo-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine; N-Boc-4-Bromopiperidine; 4-Bromo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester; 2-Methyl-2-propanyl 4-bromo-1-piperidinecarboxylate

安全说明

危险品运输编号:UN 3082 9/PG 3，WGK Germany:3，海关编码:2933399990，存储类别:12 - 不可燃性液体。危险性类别:急性毒性类别4 经口，危害水生环境-急性危害类别1。

用途与制备

4-溴哌啶-1-甲酸叔丁酯是一种生化试剂，可作为生物材料或有机化合物，用于生命科学相关研究。

医药; 生命科学研究

合成4-溴哌啶-1-甲酸叔丁酯

原料：5g（0.02mol）4-溴哌啶氢溴酸盐，7.09mL（0.04mol）N,N-二异丙基乙胺，6.67g（0.031mol）二碳酸二叔丁酯
溶剂：二氯甲烷（35mL+35mL）
步骤：向4-溴哌啶氢溴酸盐的二氯甲烷悬浮液中，0℃下缓慢滴加N,N-二异丙基乙胺，搅拌30分钟后，继续滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液，室温搅拌18小时
后处理：依次用1M盐酸水溶液（2×30mL）和盐水（30mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩
收率：6.9g，产率定量
表征：1H NMR（250MHz，氯仿-d）：δ 1.46（9H，s），1.79-2.00（2H，m），2.00-2.16（2H，m），3.31（2H，ddd，J = 13.67,7.73,3.73 Hz），3.68（2H，ddd，J = 13.55,6.85,3.65 Hz），4.34（1H，tt，J = 7.69,3.81 Hz）
参考文献：[1] US2010/76029 (2010, A1, Page 42); [2] US2011/71196 (2011, A1, Pages 22-23); [3] European Journal of Medicinal Chemistry (2018, 158, 311-321); [4] Journal of the American Chemical Society (2016, 138, 24, 7520-7523); [5] Organic Letters (2000, 2, 1, 6-10)