3,5-二叔丁基溴苯可作为有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。
医药; 化工
合成路线 1(1. 合成:22385-77-9)
- 步骤:干燥且氩气冲洗的250 mL三颈圆底烧瓶中,加入1,3,5-三叔丁基苯(15.0 g,61 mmol,1.0当量)和42 mL二氯甲烷,冷却至0℃;加入1.0 mL(7.8 mmol,0.13当量)SbCl5;将4.94 mL溴溶于20 mL二氯甲烷,在2小时内缓慢滴加;滴加完毕后0℃继续搅拌3小时;将反应液倒入800 g冰与800 mL水的混合物中,搅拌15分钟;加入100 mL 5 M NaOH水溶液调节pH至8-9;用二氯甲烷萃取3次,合并有机相,依次用水、饱和Na2S2O3水溶液、水、盐水洗涤,无水MgSO4干燥;旋转蒸发浓缩,真空干燥后用30 mL热乙醇重结晶,冷却过滤,冷乙醇洗涤,真空干燥得产物。
- 条件:在0℃、黑暗、惰性气氛(氩气)下反应5.25小时(2小时滴加+3小时搅拌)。
- 收率:68%(11.1 g)。
- 参考文献:[1] Chemistry - A European Journal, 2007, vol. 13, #16, p. 4433-4451;[2] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, #9, p. 1693-1697;[3] Synlett, 2017, vol. 28, #13, p. 1548-1553;[4] Organic Letters, 2005, vol. 7, #24, p. 5365-5368;[5] Macromolecules, 2002, vol. 35, #14, p. 5382-5387。