26661-13-2 N4-苯甲酰基胞嘧啶

中文名称: N4-苯甲酰基胞嘧啶
英文名称: N4-Benzoylcytosine
CAS号

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名称和标识

中文名: N4-苯甲酰基胞嘧啶
英文名: N4-Benzoylcytosine
CAS号: 26661-13-2
分子式: C11H9N3O2
分子量: 215.21
中文别名: N-(2-氧代-3H-嘧啶-4-基)苯甲酰胺; N-(2-氧代-1,2-二氢嘧啶-4-基)苯甲酰胺; 苯甲酰胞嘧啶; N4-苯甲酰胞嘧啶; N-(4-苯甲酰基)胞嘧啶
英文别名: Benzamide, N-(2,3-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl)-; N-(2-Oxo-3H-pyrimidin-4-yl)benzamide; n-(2-oxo-1,2-dihydro-4-pyrimidinyl)benzamide; N-Benzoylcytosine; N-(2-oxo-1H-pyrimidin-6-yl)benzamide; N-(2-oxohydropyrimidin-4-yl)benzamide; N6-benzoylcytosine; N3-benzoylcytosine; N-(1,2-dihydro-2-oxopyrimidin-4-yl)-benzamide; N4-Bz-cytosine; N4-Benzoyl Cytosine; N-(2-Oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)benzamide; N-(2-Oxo-2,3-dihydropyrimidin-4-yl)benzamide

物化属性

LogP: 0.42
PSA: 74.85
储存条件: 密闭于阴凉干燥环境中
外观: 米白色至白色固体或粉末状晶体
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率

安全信息

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。海关编码:29335990。存储类别:11 - 可燃固体。危险性类别:急性毒性类别4 经口；眼部刺激类别2；经皮刺激类别2；特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。危险性描述:H302; H315; H319; H332; H335。危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338。危险标志:GHS07。信号词:Warning

生产及用途

用途与制备

化学合成，医药索菲布韦的中间体；抗肿瘤和抗病毒药物中间体，索菲布韦的中间体

医药

路线1：

步骤: 在氮气保护下，向反应器中加入100L乙腈作为溶剂，随后加入22 kg（196 mol）6-氨基嘧啶-2(1H)-酮（无水胞嘧啶）、25 g 4-二甲氨基吡啶（DMAP）和24 kg三乙胺作为碱；将反应混合物冷却至5-8°C后，缓慢滴加34 kg苯甲酰氯；滴加完毕后，让反应混合物自然升温至室温，并在25°C下搅拌1小时；随后，将反应混合物缓慢加热至40-45°C，保持此温度反应2小时；反应完成后，冷却至室温，进行压滤；收集约60L乙腈滤液以供回收，滤饼依次用水和乙醇洗涤，干燥后得到40 kg白色固体产物N4-苯甲酰基胞嘧啶。
条件: 氮气保护；溶剂为乙腈；反应温度：5-8°C（滴加苯甲酰氯时）、25°C（搅拌1小时）、40-45°C（反应2小时）；后处理：压滤、水和乙醇洗涤、干燥。
收率: 40 kg（基于22 kg起始原料计算）。
纯度: 经液相色谱分析其纯度为99.2%。
参考文献: [1] Patent: US2011/245458, 2011, A1；[2] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 64, p. 8952 - 8955；[3] Heterocyclic Communications, 2007, vol. 13, # 4, p. 251 - 256；[4] Russian Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 44, # 3, p. 358 - 361；[5] Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2388,2392