化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：31608-22-7）
产率：93%
合成条件：With toluene-4-sulfonic acid In diethyl ether at 0 - 20℃; for 3 h;
实验步骤：为了回流THF，在3.50小时内滴加（0.5L）48％HBr（358g，3.9mol）。将反应物再回流1.5小时，然后冷却，用[NAHCO 3]中和，用水分配，用盐水洗涤，并用[MGSO 4]干燥。得到1g，为无色液体。然后，通过注射器将二氢吡喃（31mL，339mmol）加入到冷却的[（0XB0; C）4-BROMOBUTANOL]（40g，261mmol）在200mL含有90mg [OFP-TOLUENESULFONIC]的无水醚中的溶液中。酸。在[0XB; C]下1小时和在室温下2小时后，将反应混合物用饱和碳酸氢钠溶液[（2×80）mL）和盐水（1×80mL）洗涤。有机层用无水[MGSO 4]干燥。过滤溶液，真空除去溶剂，得到57.4g（93％）产物，为无色油状物。标题化合物可如Grieco，P.A.，Larsen，S.D.，J。[ORG。 CHEM，] 51,3553-3555（1986）。 [NMR LH（CDCl 3）]：1.50-1。 65（m，4H），1.65-1。 90（m，4H），1.90-2。 10（m，2H），3.40-3.60（m，4H），3.75-3。 90（m，2H），4.55-4。 58（m，1H）。
参考文献：
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合成路线 2（2. 合成：31608-22-7）
产率：80%
合成条件：With 1H-imidazole; bromine; triphenylphosphine In toluene at 0 - 20℃; for 3 h; Inert atmosphere; Large scale
实验步骤：在10升反应器中，加入640g SLP-6,5升甲苯，1.0kg三苯基膦和320g咪唑，搅拌混合物直至溶解完全。 在氮气氛下，在温度降至0度后，分批加入570g液体。 控制溴使反应温度不超过10度; 加完后，将反应物温热至室温3小时直至反应结束。加入3升水并搅拌静置。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到 原油产品; 粗产物用乙酸乙酯/石油醚柱色谱纯化，得到697g SLP-7b（X = Br），为浅黄色油状物。产率：80％.H NMR（400MHz，CDCl3）：δ4.57（m， 1H），3.93-3.78（m，2H），3.52-3.40（m，2H），3.22（t，2H），1.93-1.50（m，10H）ESI / MS +（m / z）：237
参考文献：
- [1] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 32, p. 6049 - 6052 [2] Letters in Organic Chemistry, 2012, vol. 9, # 8, p. 598 - 603,6 [3] Patent: CN106316967, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0063; 0079; 0080; 0081; 0082; 0083 [4] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 2, p. 376 - 388 [5] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 1, p. 90 - 93 [6] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1990, vol. 63, # 4, p. 1263 - 1265
