63675-72-9 尼索地平

中文名称: 尼索地平
英文名称: Nisoldipine
CAS号
分子式

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名称和标识

中文名: 尼索地平
英文名: Nisoldipine
CAS号: 63675-72-9
分子式: C20H24N2O6
分子量: 388.41
中文别名: 3-异丁基 5-甲基 2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯; 2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸甲酯2-甲基丙酯; 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯)-3,5-吡啶二羧酸异丁甲酯; 硝苯异丙啶; 异丁基甲基-1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸酯
英文别名: 3-Isobutyl 5-Methyl 2,6-diMethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate; 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid-3-methyl 5-(2-methylpropyl) ester; (±)-Isobutyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(o-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate; 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid 3-methyl 5-isobutyl ester; Nikameal; Ninobarucin; Nisomynard; 3-Methyl 5-(2-Methylpropyl) (4R)-2,6-diMethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate; methyl 2-methylpropyl 2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate; 3-O-methyl 5-O-(2-methylpropyl) 2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate; 3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-, methyl 2-methylpropyl ester; Isobutyl 1,4-Dihydro-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate; Isobutyl Methyl 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(o-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate; Isobutyl methyl 2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate; 2,6-Dimethyl-3-carbomethoxy-4-(2-nitrophenyl)-5-carbisobutoxy-1,4-dihydropyridine; Baymycard; Syscor; 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic Acid Methyl 2-Methylpropyl Ester; Zadipina; Isobutyl methyl 2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate

物化属性

LogP: 4.38
MLOGP: 1.53
SILICOS-IT LogP: 1.55
WLOGP: 2.82
XLogP3: 3.26
iLOGP

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：急性毒性类别4 经口（H302；H312），信号词Warning，危险标志GHS07，危险性防范说明P280，RTECS号US7975600、3425000，WGK Germany 3、2，海关编码2933399090，存储类别11 - 可燃固体，危险品运输编码3077。

生产及用途

用途与制备

作为钙拮抗剂，用于治疗缺血性心脏病、轻中度原发性高血压、充血性心力衰竭、高血压危象、急性变异型心绞痛、急性心肌梗死、慢性及肾性高血压，尤其适用于冠心病或糖尿病合并的高血压患者。

医药

路线1：

步骤：向反应器中加入异丁基2-2（硝基亚苄基）乙酰乙酸酯（22kg; 0.0755 KMOL）、4-二甲基氨基吡啶（0.55kg）、3-氨基巴豆酸甲酯（6.1kg; 0.053 KMOL）和环己烷（88公斤），回流10小时后加入额外量的3-氨基巴豆酸甲酯（6.1kg），继续回流16小时，蒸馏至糊状残余物，冷却后加蒸馏水（11kg）和甲醇（66kg）搅拌，离心洗涤后加丙酮（77kg）溶解，加蒸馏水（40.5kg）沉淀，离心洗涤后干燥得产物。
条件：With dmap In cyclohexane at 75 - 85℃; for 26 h; Heating / reflux。
收率：52.9%。
参考文献：[1] Patent: WO2004/2958, 2004, A1. Location in patent: Page 4-5。

路线2：

步骤：加入20ml四甲基乙二胺后，滴加1.6摩尔丁基锂的正己烷溶液（20ml，32mmol）到7.1克（31毫摩尔）（S）-3 - [(2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基) - 亚氨基] - 丁酸甲酯的溶液中，在氮气下加入60ml无水四氢呋喃，-70℃滴加9g（31mmol）2-(2-硝基亚苄基) - 乙酰乙酸异丁酯在50ml四氢呋喃中的溶液，搅拌1小时后缓慢倒入乙醚/水中，萃取、干燥、蒸馏，硅胶色谱纯化后，溶于25ml甲醇，加1.61g（30.2mmol）氯化铵加热回流15小时，真空蒸馏后用二氯甲烷萃取，干燥、浓缩、色谱纯化得产物。
条件：With n-butyllithium; ammonium chloride In tetrahydrofuran; methanol; hexane; dichloromethane。
收率：30%。
参考文献：[1] Patent: US4703119, 1987, A。

路线3：

步骤：邻硝基苯甲醛先和乙酰乙酸异丁酯反应，得2-(2-硝基苯亚甲基)乙酰乙酸异丁酯，然后14.6g(50mmo1)2-(2-硝基苯亚甲基)乙酰乙酸异丁酯和5.8g(50mmo1)3-氨基丁烯酸甲酯在80ml乙醇中，加热回流20h，减压蒸去溶剂，油状剩余物加少量乙醇混合析出结晶，过滤、乙醇重结晶得产物。