化学合成；作为医药中间体用于制备氟代糖基修饰的紫杉醇类化合物；作为固相法合成寡糖的重要中间体。
医药
路线1：2,3,4,6-四-乙酰基-1-溴-α-D-吡喃葡萄糖(9)的制备
- 步骤: 将化合物8(五乙酰葡萄糖)(10g,25.6mmol)溶于无水二氯甲烷(60mL)中，冰浴条件下缓慢加入溴化氢醋酸(33％，质量百分比)溶液(4.9mL,2.0equiv.)，室温反应6小时，检测完成后加入饱和碳酸氢钠的冰溶液猝灭反应，二氯甲烷和水两相萃取得到油状化合物9。
- 收率: 10.1g，收率96％，质量百分数。
- Rf值: 0.6(PE/EA2/1)，直接用于下一步。
路线2：3,4,6-三-乙酰基-葡萄糖烯(10)的制备
- 步骤: 化合物9(5g,12.16mmol)用丙酮溶解，室温下加入锌粉(7.63g,9.6equiv.)和饱和NaH₂PO₄溶液(30mL)，室温反应12小时，过滤后用二氯甲烷和饱和NaHCO₃溶液萃取，无水Na₂SO₄干燥，旋蒸浓缩得到油状化合物10。
- 收率: 3.1g，收率94％，质量百分数。
- Rf值: 0.3(PE/EA5/1)，直接用于下一步。
路线3：D-葡萄糖烯(11)的制备
- 步骤: 室温下，向化合物10(2g,7.35mmol)的甲醇溶液(15mL)中加入MeONa(158.75mg,2.94mmol,0.4equiv.)，反应1.5小时，反应完成后用H⁺离子交换树脂调节pH至7.0，过滤，旋蒸浓缩得到油状化合物11。
- 收率: 1g，收率93％，质量百分数。
