用作孕激素类药,结合并激活核孕激素受体,抑制排卵、宫颈粘液和子宫内膜变化;与戊酸雌二醇配制成避孕针一号,注射一次可避孕一个月;在生殖系统研究中用于检测对第一代雄性生殖潜能的影响,胚胎期处理可降低成年大鼠血清睾酮水平,升高促卵泡激素和黄体化激素。
医药
合成路线1
- 步骤: 将17α-羟基黄体酮(20g)、正己酸(40ml)、吡啶(16ml)、对甲苯磺酸(1.6g)和甲苯(300ml)加入500ml三颈烧瓶中,加热至110-120℃反应3小时;反应完成后减压浓缩去除甲苯、吡啶和未反应己酸,加入100ml乙醇和3ml浓盐酸,加热回流2小时;冷却至5℃以下过滤得粗品,乙醇重结晶纯化得纯品。
- 条件: 反应温度110-120℃,反应时间3小时(酯化)及2小时(水解),溶剂为甲苯、乙醇,催化剂为对甲苯磺酸,盐酸浓度为浓盐酸。
- 收率: 粗品24g(粗产率120%),纯化收率82.5%,总收率99.0%。
参考文献: [1] Patent: DE1013284, 1956; [2] Patent: CN104017041, 2016, Paragraph 0013-0015; 0017-0019