96829-58-2 (S)-(S)-1-((2S,3S)-3-己基-4-氧代氧杂环丁烷-2-基)十三烷-2-基2-甲酰胺-4-甲基戊酸酯

中文名称: (S)-(S)-1-((2S,3S)-3-己基-4-氧代氧杂环丁烷-2-基)十三烷-2-基2-甲酰胺-4-甲基戊酸酯
英文名称: (S)-(S)-1-((2S,3S)-3-Hexyl-4-oxooxetan-2-yl)tridecan-2-yl 2-formamido-4-methylpentanoate
CAS号
分子式: C₂₉H₅₃NO₅
分子量: 495.73
更新日期: 2026-04-11

名称和标识

中文名: (S)-(S)-1-((2S,3S)-3-己基-4-氧代氧杂环丁烷-2-基)十三烷-2-基2-甲酰胺-4-甲基戊酸酯
英文名: (S)-(S)-1-((2S,3S)-3-Hexyl-4-oxooxetan-2-yl)tridecan-2-yl 2-formamido-4-methylpentanoate
CAS号: 96829-58-2
分子式: C29H53NO5
分子量: 495.73
中文别名: Orlistat
英文别名: [2S-[2a(R*),3b]]-N-Formyl-L-leucine 1-[(3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl)methyl]dodecyl ester; (−)-Tetrahydrolipstatin; N-Formyl-L-leucine ester with (3S,4S)-3-hexyl-4-[(2S)-2-hydroxytridecyl]-2-oxetanone; (2S)-1-[(2S,3S)-3-Hexyl-4-oxo-2-oxetanyl]-2-tridecanyl N-formyl-L-leucinate; Tetrahydrolipstatin; MFCD05662360; (2S)-1-[(2S,3S)-3-Hexyl-4-oxooxetan-2-yl]tridecan-2-yl N-formyl-L-leucinate; Alli; (1S)-1-{[(2S,3S)-3-hexyl-4-oxooxetan-2-yl]methyl}dodecyl N-formyl-L-leucinate; Orlistat; (1S)-1-{[(2S,3S)-3-hexyl-4-oxooxetan-2-yl]methyl}dodecyl (2S)-2-(formylamino)-4-methylpentanoate; Orlipastat; Orlipastatum; L-Leucine, N-formyl-, (1S)-1-[[(2S,3S)-3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl]methyl]dodecyl ester; Xenical; (-)-Tetrahydrolipstatin; THLP

物化属性

外观与性状: solid | white
形态: 固体
颜色: 白色
储存条件/存储条件: 2-8°C
密度: 1.0±0.1 g/cm3
折射率: 1.470
比旋光度: D20 -32.0° (c = 1 in chloroform)
水溶解性: DMSO: 19 mg/mL
沸点: 615.9±30.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 0.0000123 mg/ml ; 0.0000000249 mol/l
熔点: <50ºC
稳定性: DMSO或乙醇溶液可在-20°下稳定储存1周。
精确质量: 495.392365
蒸气压/蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 14.59±0.23(Predicted)
闪点: 326.3±24.6 °C
化学性质: 白色或类白色结晶性固体，无气味，对热敏感。几乎不溶于水，易溶于氯仿，非常易溶于甲醇、乙醇、正辛醇、二氯甲烷和二甲亚砜。熔点 42-47℃。比旋光 [α]20/D-34.5±1.5º(c=1,CHCl3)。
BBB穿透: No
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: Yes
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: Low
P-gp底物: Yes
Brenk告警: 3.0 alert
Leadlikeness: 3.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 5.42
Egan规则: 1.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 1.0
Muegge规则: 2.0
Veber规则: 1.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.9
LogP: 8.94
LogP(Consensus): 7.11
LogP(MLOGP): 4.66
LogP(SILICOS-IT): 8.31
LogP(WLOGP): 6.88
LogP(XLOGP3): 9.96
LogP(iLOGP): 5.72
LogS(Ali): -11.6
LogS(ESOL): -7.6
LogS(SILICOS-IT): -7.97
PSA: 81.70000
TPSA: 81.7 Å²
可旋转键数: 24
摩尔折射率: 145.36
氢键供体数: 1.0
氢键受体数: 5.0
皮肤渗透Log Kp: -2.25 cm/s
芳香重原子数: 0
重原子数: 35
外观性质: 白色或类白色结晶性固体，无气味，对热敏感。

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，RTECS号:OH3167600，海关编码:29322090，存储类别:11 - 可燃固体，毒害物质数据:96829-58-2(Hazardous Substances Data)

生产及用途

用途与制备

作为新型减肥降脂药（商品名赛尼可），用于肥胖症及高脂血症治疗，通过抑制胃肠道脂肪酶活性减少脂肪吸收，需结合微低热能饮食，常规剂量120mg/次，一日三次，餐中或餐后1小时服用。

医药

合成方法：奥利司他是脂抑素（lipstatin）的水化衍生物，其合成涉及对脂抑素的化学修饰。具体合成步骤需参考相关有机合成文献，通常包括起始原料的选择、关键中间体的制备、目标产物的纯化等步骤。由于原始数据中未提供详细的合成步骤和条件，此处暂无法给出具体的合成方法描述。

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