4801-58-5 1-羟基哌啶

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，RTECS号:TN6829550，F:3-10，TSCA:TSCA listed，海关编码:2933399990，存储类别:11 - 可燃固体。

合成肽的试剂，用于肽类的合成，与N-保护的氨基酸反应生成活性酯。

医药

合成路线 1（1. 合成：4801-58-5）

产率：91% 合成条件：at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere; Green chemistry 实验步骤：向圆底烧瓶中加入仲胺（5mmol）和ChPS（5.5mmol），在60℃和N₂下搅拌1小时。将混合物溶于H₂O（5mL）中，用CH₂Cl₂或EtOAc（3×5mL）萃取产物。合并有机层，干燥（Na₂SO₄），过滤，减压浓缩。 参考文献：[1] Synlett, 2017, vol. 28, #17, p.2315-2319；[2] Tetrahedron Letters, 2001, vol.42, #20, p.3419-3422；[3] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1948, vol.559, p.1,22,23；[4] Chemische Berichte, 1951, vol.84, p.690,698；[5] Chemische Berichte, 1892, vol.25, p.2782；[6] Chemische Berichte, 1893, vol.26, p.2991；[7] Synthesis, 1983, #7, p.537-538；[8] Organic Letters, 2016, vol.18, #8, p.1820-1823

合成路线 2（N-乙基哌啶为原料）

步骤1：N-乙基哌啶的制备

• 原料：340克（4.00摩尔）哌啶，4.4克（0.19克原子）钠，5.0克（5.1毫升，0.063摩尔）吡啶，乙烯（11公斤/平方厘米）
• 条件：氮气保护，加热回流10分钟，高压釜中100℃反应2.5-10小时
• 步骤：将哌啶、钠和吡啶在氮气下加热回流，冷却后转移至高压釜，压入乙烯，反应后冷却，转移至圆底烧瓶，分馏收集434-468克（77-83%）N-乙基哌啶

步骤2：N-氧化-N-乙基哌啶的制备

• 原料：274毫升N-乙基哌啶，200毫升乙醇，680毫升30%过氧化氢，0.25克铂黑
• 条件：0-5℃反应4小时，室温放置5天，加入铂黑破坏过量过氧化氢
• 步骤：在0-5℃向N-乙基哌啶和乙醇溶液中加入过氧化氢，反应后加铂黑，过滤，旋转蒸发浓缩，得到N-氧化-N-乙基哌啶

步骤3：N-羟基哌啶的制备

• 条件：115℃熔融，温和回流15分钟，中等回流30分钟，剧烈回流30分钟，蒸馏收集70-90℃（2.26kPa）馏分
• 步骤：将N-氧化-N-乙基哌啶加热熔融，调节温度使胺氧化物脱乙基，蒸馏收集馏分，在0℃轻石油中重结晶，得N-羟基哌啶，收率约55%（按N-乙基哌啶计算）。产物需贮存在<0℃密闭容器中，变色时需重结晶或重蒸馏。