17325-26-7 咪唑-4-甲酸甲酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品；WGK Germany:3；危险等级:IRRITANT；海关编码:29332900；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

咪唑-4-甲酸甲酯是一种化工中间体，具有良好的生理活性，可作为生物催化剂或生物配体参与生物化学反应，还具有抗肿瘤、消炎、降血压等药理活性，如某些芳基咪唑衍生物可用作胰高血糖素受体拮抗剂、5-脂肪氧合酶和L-1生物合成抑制剂。

医药

路线1：

• 步骤: 将1H-咪唑-4-羧酸（1.0g，8.9mmol）与浓硫酸（1mL）在甲醇（30mL）中的搅拌溶液加热至0℃，过夜回流；减压浓缩后，在冷水和乙酸乙酯间分配，收集有机层并减压浓缩，得到产物。
• 条件: 0℃，回流。
• 收率: 89%。
• 参考文献: [1] Patent: US2010/160323, 2010, A1. [2] Patent: CN108314654, 2018, A. [3] Inorganic Chemistry Communications, 2017, vol. 78, p. 32-36 [4] Patent: WO2012/143599, 2012, A1.

路线2：

• 步骤: 将1H-咪唑-4-羧酸（0.560g，5mmol）溶解在DMF（20mL）中，滤出少量不溶性固体；加入冷却至0℃的重氮甲烷乙醚溶液36，直至不再形成气泡；减压蒸发溶剂后，将残余物溶于乙醚，用水洗涤至中性pH，干燥并蒸发，通过TLC获得产物。
• 条件: 0℃，减压蒸发。
• 收率: 40%。
• 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, #9, p. 2888-2902.

路线3：

• 步骤: 将B(C6F5)3（1mol%）加入到醛（1mmol）在甲醇（6mL）中的搅拌溶液中，15分钟后缓慢加入5.5M叔丁基过氧化氢（3mmol），回流直至原料完全转化（TLC监测）；反应完成后，真空蒸发甲醇，用水稀释，乙酸乙酯萃取，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，盐水洗涤，干燥并减压浓缩，硅胶柱色谱纯化。
• 条件: 回流，48小时（绿色化学）。
• 收率: 40%。
• 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, #7, p. 889-892.