作为手性辅剂，用于与醛或酮形成亚胺，生成的亚胺亲电性强，易与亲核试剂反应或被还原，诱导高非对映选择性；酸性条件下易脱去，可用于制备4-磺酰亚氨基哌啶、4-苄基-4-氨基哌啶等制药结构单元，也可用于亚甲基插入衍生化磺酰亚胺制备螺甲苯磺酰氮杂环丙烷。
医药
路线1：
- 步骤1：在-40℃下，将2-甲基丙硫醇（14.1 cm³, 125 mmol）的DCM（50 mL）溶液冷却，间隔30分钟加入间氯苯甲酸（63.2 g, 256 mmol, 2.05当量）的悬浮液（50 mL），分批加入预先冷却至-78℃的DCM（500 mL）溶液，剧烈搅拌（放热反应），得到白色悬浮液在-30℃搅拌过夜，冷却至-78℃过滤，减压浓缩滤液并高真空干燥，得到粗叔丁基亚磺酸（13.5 g, 88%）。
- 步骤2：在-40℃和氮气保护下，向上述亚磺酸中加入亚硫酰氯（40.3 mL, 552.5 mmol, 5当量），黄色溶液缓慢升温至室温搅拌2小时，高真空浓缩得到叔丁基亚磺酰氯（12.9 g, 83%）。
- 步骤3：将叔丁基亚磺酰氯的DCM溶液（582 mL）缓慢加入氨水（38%水溶液，582 mL, 220 mmol, 2.4当量）中，室温搅拌1小时，水层用饱和NaCl溶液洗涤，DCM（4×600 cm³）萃取，合并有机相用MgSO₄干燥，减压浓缩后用己烷重结晶得到叔丁基亚磺酰胺（9.2 g, 83%）。
参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, #15, p. 5472-5478；[2] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, #26, p. 3482-3484；[3] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, #7, p. 2104-2113；[4] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, #7, p. 2646-2650；[5] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, #7, p. 2891-2892
