三甲基硅炔（TMSA）是一种硅试剂，室温下为无色透明液体，可作为乙炔化剂、硅基保护基，用于通过对乙炔二氮化合物的1,3-两极环加成合成吡唑，镍催化和苄腈偶联反应的底物；在不对称合成中常用作中间体，用于生产新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（治疗Freidreich共济失调），并有助于制备具有蒽蒽骨架的共轭聚合物。
医药; 材料科学; 有机合成
路线1：格氏法
- 步骤：
- 制备丁基氯化镁(3)：向装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的干燥反应瓶中加入镁屑39.6g(1.65mol)、无水THF150mL和一粒碘，加热至回流，滴加1-氯丁烷152.5g(1.65mol)（先加约15mL引发反应，后撤去热源），补加THF400mL后继续滴加剩余1-氯丁烷，控制滴加速度保持微回流，加完后继续搅拌回流1h，得丁基氯化镁(3)的THF溶液。
- 制备乙炔基氯化镁溶液(4)：向装有搅拌器、滴液漏斗、通气导管、回流冷凝器的反应瓶中加入500mL干燥THF，冰盐浴冷却下通入乙炔至饱和（约0.5～1h）；氮气保护下将热的Grignard试剂(约60℃)转入滴液漏斗，继续通乙炔，控制反应液温度在-5℃，滴加Grignard试剂溶液，维持温度20℃以下，约1h加完，继续通乙炔0.5h，冷至5℃，停止通乙炔，通入氮气，得乙炔基氯化镁溶液(4)。
- 制备三甲基硅基乙炔(1)：向乙炔基氯化镁溶液中，搅拌下滴加由三甲基氯硅烷130g(1.197mol)与100mL干燥THF组成的溶液，控制滴加速度保持内温15～20℃，加完后回流反应1h；减压蒸馏收集馏出液约800mL，水洗(500mL×2)除去THF，氮气保护下常压分馏，收集50～52℃馏分，得三甲基硅基乙炔(1)72.5～87.5g，收率62%～75%。
- 条件：反应温度控制在15～20℃（滴加三甲基氯硅烷时）、-5℃（滴加Grignard试剂时）、20℃以下（滴加Grignard试剂时）、15～20℃（滴加三甲基氯硅烷时）；溶剂为无水THF；保护气为氮气。
- 收率：62%～75%。
路线2：溴乙烯法
- 步骤：先以溴乙烯和三甲基氯硅烷为起始原料，通过格氏法生成三甲基氯硅乙烯，再通过溴化试剂，在碱的作用下形成1-溴三甲基氯硅乙烯，再在强碱作用下脱去一分子溴化氢生成三甲基硅乙炔。
- 条件：起始原料为溴乙烯和三甲基氯硅烷；涉及格氏反应、溴化反应、强碱脱溴化氢反应；具体反应条件未详细说明。
