沙美特罗是一种有效的选择性人β2肾上腺素受体激动剂，有效刺激cAMP积累；用于长期预防和治疗哮喘、慢性支气管炎、肺气肿伴可逆性气道阻塞，不适于哮喘急性发作；作为支气管扩张剂用于日常控制哮喘症状的长效β2受体激动剂，可抑制肺内肥大细胞释放过敏反应介质，降低气管高反应性，改善肺功能和减轻白天和夜晚呼吸综合征，对夜间发作的哮喘病人可明显改善整夜的呼气流率，增加夜间哮喘病人安睡的百分率，提高睡眠质量。
医药
路线1：
- 步骤1：5-(溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛制备：在反应瓶中加入无水二氯甲烷120ml、无水三氯化铝53.2g(0.4mol)，于室温和搅拌下加入溴乙酰氯24.1g(0.12mol)的二氯甲烷30ml溶液，搅拌30min后，滴加水杨醛12.2g(0.1mol)的二氯甲烷30ml溶液，加毕，搅拌回流反应14
18h。反应液倾入冰和水的混合物中，水层用二氯甲烷提取，合并有机相，用水50ml洗涤，再用盐水50ml洗涤，有机相用无水MgSO4干燥，过滤，滤液减压蒸除溶剂，剩余物用CH2Cl2/己烷重结晶，得黄色针状结晶5-(溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛16.0g，收率66%，mp117.5118 ºC。
- 步骤2：[4-[(6-溴己基)氧基]丁基]苯制备：在反应瓶中加入无水THF100ml和NaH 2.9(0.073mol)(分散在矿物油中产品，含量60%)，在N2保护下及搅拌悬浮条件下于室温滴加4-苯基丁醇10.0g(0.067mol)的无水THF50ml溶液，滴毕，同温度下搅拌反应2h。再滴加1,6-二溴己烷48.8g(0.2mol)和TBAB(四丁基溴化铵)100mg，加毕，搅拌7h。加水40ml，用乙醚(120×3)提取，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，滤液蒸除溶剂，剩余物经硅胶柱色谱[洗脱剂为乙酸乙酯/己烷(1:10)]纯化，得清澈的无色液体[4-[(6-溴己基)氧基]丁基]苯16.9g，收率81%。
- 步骤3：N-[6-(4-苯基丁氧基)己基]苯甲胺制备：在反应瓶中加入DMSO和上步制得的化合物[4-[(6-溴己基)氧基]丁基]苯3.14g(10mmol)，搅拌溶解，加入苄胺(BzNH2)2.14g(20mmol)、三乙胺1.0g(10mol)和碘化钠(NaI)90mg，于室温搅拌反应17h。加入乙醚200ml、10%NaOH 20ml和盐水80ml，充分搅拌后，静置分层，分取有机相，用盐水洗，干燥，过滤，滤液浓缩，剩余物经硅胶柱色谱(洗脱剂为CH2Cl2/甲醇)纯化，得淡黄色油状物N-[6-(4-苯基丁氧基)己基]苯甲胺2.4g，收率70%。
- 步骤4：2-羟基-5-[[[6,6-(4-苯基丁氧基)己基苄基]氨基]乙酰基]苯甲醛制备：在反应瓶中加入上步产物N-[6-(4-苯基丁氧基)己基]苯甲胺1.36g(4mmol)和5-(溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛0.49g(2mmol)，再加入乙腈或异丙醇20ml，搅拌加热至回流，搅拌回流反应1h。加入乙醚30ml，于冰箱中急冷，析出固体沉淀，过滤，滤液蒸除溶液，剩余物经硅胶柱色谱(洗脱剂为CH2Cl2/甲醇)纯化，得2-羟基-5-[[[6,6-(4-苯基丁氧基)己基苄基]氨基]乙酰基]苯甲醛0.71g，收率71%，为黄色油状物。
- 步骤5：5-羟基-α’-[[[-(4-苯基丁氧基)己基]氨基]甲基]-1,3-苯基二甲醇(沙美特罗)合成：在反应瓶中加入上步产物2-羟基-5-[[[6,6-(4-苯基丁氧基)己基苄基]氨基]乙酰基]苯甲醛0.4g(0.8mmol)和甲醇10ml，冷至0ºC，搅拌下加入NaBH4 90mg(24mmol)，加毕，于室温搅拌反应36h。反应毕，用3mol/L盐酸(约5ml)酸化，减压蒸除溶剂，水相用10%Na2CO3水溶液调至pH8，用乙酸乙酯(100ml×3)提取，提取液用水洗，无水Na2SO4干燥，过滤，滤液减压浓缩，剩余油状物用甲醇10ml稀释，加入催化剂10%Pd/C 80mg，常温常压通H2反应10h。反应毕，过滤回收催化剂，滤液除溶剂成琥珀色糖浆状物，加冷乙酸乙酯冷却析晶，得白色粉状沙美特罗0.21g，收率62%，mp75~76ºC。
