化学合成，医药中间体；生命科学；食品添加剂，抗氧化剂。原儿茶酸乙酯又称3,4-二羟基苯甲酸乙酯，是原儿茶酸与乙醇形成的酯，可在花生种皮、葡萄酒中发现。制备方法：将3,4-二羟基苯甲酸与无水乙醇混合，滴加浓硫酸，加热回流，减压蒸除部分溶剂，萃取、洗涤、干燥、脱溶得产品。鉴别试验包括溶解性、熔程、碘仿反应、氯化铁显色反应等。
医药中间体；食品添加剂（抗氧化剂）；化学合成；生命科学
路线1：3,4-二羟基苯甲酸与乙醇酯化法
- 步骤：将3,4-二羟基苯甲酸（5.0g，32.0mmol）置于反应烧瓶中，加入40mL乙醇，逐滴加入5mL浓硫酸，升温至40℃后回流至80℃反应10小时；冷却至室温，用10M氢氧化钾溶液调pH至中性，减压蒸发溶剂，沉淀固体经水洗涤得产品。
- 条件：温度40-80℃，反应时间10小时；使用浓硫酸作催化剂。
- 收率：89%。
- 参考文献：[1] Inorganic Chemistry, 2015, vol. 54, #15, p.7571-7578；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol.19, #6, p.2074-2083；[3] Reactive and Functional Polymers, 2011, vol.71, #9, p.948-957；[4] Chemistry Letters, 2007, vol.36, #10, p.1196-1197；[5] Patent: CN104725327, 2017；[6] Patent: CN106632130, 2017；[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol.55, #10, p.4551-4567；[8] ChemMedChem, 2017, vol.12, #16, p.1303-1318；[9] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010, vol.58, #11, p.6986-6993；[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol.21, #6, p.1564-1569；[11] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1860, vol.114, p.300；[12] Current Medicinal Chemistry, 2012, vol.19, #26, p.4534-4540；[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol.24, #12, p.2680-2684；[14] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol.136, p.348-359；[15] 2018, vol.19, #10。
路线2：通用方法（含AlI₃催化）
- 步骤：向AlI₃（2.75mmol，1.1当量）在CH₃CN（20mL）中的悬浮液中加入DIC（190mg，1.5mmol，0.6当量）和甲基丙烯酸甲酯（454mg，2.5mmol）在EA（20mL，经MgSO₄干燥）中的溶液，20℃搅拌2小时；用2mol/L HCl酸化，EA萃取，合并有机相，经Na₂S₂O₃水溶液、盐水洗涤，MgSO₄干燥，旋转蒸发脱溶，快速柱色谱（PE/EA=2:1）纯化得产品。
- 条件：20℃，反应时间2小时；使用AlI₃、DIC、EA作试剂。
- 收率：82%（注：原文献中产物为2，此处按上下文推断为目标产物）。
- 参考文献：Tetrahedron Letters, 2017, vol.58, #36, p.3522-3524。
路线3：3,4-二羟基苯甲酸与乙醇酯化法（另一种操作）
- 步骤：将15.4g(0.1mol)3,4-二羟基苯甲酸和200mL无水乙醇加入500mL烧瓶，搅拌下滴加5mL 98%浓硫酸，加热回流，TLC跟踪反应；减压蒸去80%体积溶剂，用30mL乙酸乙酯和25mL水稀释，水层用300mL乙酸乙酯萃取，合并有机层，经饱和NaHCO₃水溶液、饱和食盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥，过滤，减压脱溶得产品。
- 条件：加热回流，TLC跟踪；使用浓硫酸作催化剂。
- 收率：86.8%。
- 参考文献：无明确文献编号，为通用制备方法。
