5718-83-2 3-羧甲基绕丹宁

危险性质：否

化学合成，药物依帕司他中间体。

医药

合成路线 1（基于5718-83-2）

• 步骤: 将胺或氨基酸（1mol）、氢氧化钠（22％）和二硫化碳（1mol）在3ml水中的混合物于微波反应器（CEM Discover，Benchmate，USA）中100℃反应5分钟；自动冷却至40℃后加入氯乙酸钠（1mol），100℃反应5分钟；冷却至40℃后浓缩，加入HCl（3ml）并110℃反应20-30分钟；用乙酸乙酯萃取并纯化（参考Nitsche和Klein，2012）。
• 条件: 微波辐射（100℃/5分钟，40℃/5分钟）；110℃反应20-30分钟；乙酸乙酯萃取
• 收率: 82.5%
• 产物特性: 熔点245-247℃；UVλmax266,215nm；IR（KBr）νmax3439,1663,1512,1321,896cm-1；1H NMR（DMSO-d6,400MHz）：δ=4.56（2H，s，N-CH2），4.41（2H，s，H-5）；13C NMR（DMSO-d6,100MHz）：δ=202.80（C=S，C-2），173.72（C=O，COOH），167.29（C=O，C-4），44.77（CH2，N-CH2），35.94（CH2，C-5）；元素分析（C5H5NO3S2）计算值：C，31.40；H，2.64；N，7.32；实测值：C，31.55；H，2.53；N，7.22。
• 参考文献: [1] Archiv der Pharmazie, 2012, vol. 345, #1, p.73-80；[2] Medicinal Chemistry Research, 2016, vol.25, #5, p.994-1004；[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol.9, #4, p.359-364；[4] Patent: WO2010/24783, 2010, A1；[5] Archives of Pharmacal Research, 2014, vol.37, #7, p.852-861；[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol.25, #15, p.3052-3056；[7] Research on Chemical Intermediates, 2016, vol.42, #8, p.6607-6626