862129-81-5 3,6-二氢-2H-噻喃-4-硼酸频哪醇酯

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2933998090

3,6-二氢-2H-噻喃-4-硼酸频哪醇酯是有机中间体，可用于Suzuki金属偶联反应。其制备需先合成烯基溴中间体，再经格氏试剂与硼酸三甲酯反应，最后加入频哪醇，室温搅拌至反应完全，有机层饱和食盐水洗，蒸干溶剂，加入正庚烷，冷却至-10℃，过滤后得到目标产物，GC和HNMR含量98%以上，收率62-66%。

医药; 农药

路线1（产率100%）

• 步骤: 将四氢噻喃-4-酮与正丁基锂反应，加入N-苯基双（三氟甲磺酰亚胺），分配后经柱色谱纯化得到三氟甲磺酸3,6-二氢-2H-噻喃-4-基酯；再与双（频哪醇二硼）、乙酸钾、二氯[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]钯二氯甲烷加合物在70℃反应12小时，分配后柱色谱纯化得到目标产物。
• 条件: 第一步：二异丙胺、四氢呋喃、正丁基锂、-78℃；第二步：二甲基亚砜、70℃。
• 参考文献: WO2005/73206, WO2015/89327, US2006/30600, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, WO2010/57121, US2015/284411。

路线2（产率62%）

• 步骤: 金属镁与四氢呋喃、碘甲烷反应生成格氏试剂，加入3,6-二氢-2H-吡喃-4-多溴化物，回流反应后加入硼酸三甲酯，调节pH=3-4，加入频哪醇，室温搅拌至反应完全，分配后柱色谱纯化得到目标产物。
• 条件: 四氢呋喃、水、乙酸乙酯、20℃；回流。
• 参考文献: CN105503927。