21691-44-1 N-苄氧羰基-L-正缬氨酸

名称和标识

中文名: N-苄氧羰基-L-正缬氨酸
英文名: N-Cbz-L-norvaline
CAS号: 21691-44-1
分子式: C13H17NO4
分子量: 251.28
中文别名: 苄氧羰酰基正缬氨酸; CBZ-L-正缬氨酸; Z-L-正缬氨酸; N-苄氧羰基-DL-正缬氨酸; 苄氧羰基-L-正缬氨酸; (S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)戊酸; N-CBZ-L-正缬氨酸
英文别名: Z-NVA-OH; BENZYLOXYCARBONYL-L-NORVALINE; CBZ-L-NORVALINE; Z-APE(2)-OH; Z-L-ALPHA-AMINOVALERIC ACID; Z-L-2-AMINOVALERIC ACID; Z-NORVALINE; (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid; N-benzyloxycarbonyl-norvaline; 2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-propyl-acetic acid; N-Cbz-DL-norvaline; Z-CBZ-L-NORVALINE; Z-DL-Nva-OH; N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-norvaline; N-[(Benzyloxy)carbonyl]norvaline; (2S)-2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}pentanoic acid

安全说明

常温运输，非危险化学品，海关编码2922498590

用途与制备

化学合成；生命科学

路线1：

步骤：将化合物vii（15.39g，32.1mmol）加入THF（100mL）和1N HCl（50mL）中，室温搅拌过夜后真空浓缩得油状物；油状物溶于THF（100mL），加入水（25mL）和LiOH（3.08g，128mmol），室温搅拌过夜后浓缩，水相用CH₂Cl₂萃取（三次，每次50mL）；水相用THF（200mL）稀释并冷却至0℃，快速搅拌下15分钟内滴加CBZ-Cl（7.6mL，54mmol），0℃搅拌1小时后真空除THF，酸化后用EtOAc萃取（3次，每次100mL），有机相干燥浓缩得油状物；油状物溶于EtOAc（25mL）和庚烷（150mL），接种后室温搅拌过夜，收集固体并用庚烷冲洗、空气干燥得5.65g产物。
条件：Stage #1: 20℃，THF和1N HCl；Stage #2: 20℃，THF和水；Stage #3: 0℃，1.25小时。
产率：70%。
参考文献：[1] Patent: US2007/225297, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 16

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