130-00-7 1,8-萘内酰亚胺

中文名称: 1,8-萘内酰亚胺
英文名称: Benz[cd]indol-2(1H)-one
CAS号
分子式: C₁₁H₇NO
分子量: 169.18
更新日期: 2026-03-29

名称和标识

中文名: 1,8-萘内酰亚胺
英文名: Benz[cd]indol-2(1H)-one
CAS号: 130-00-7
分子式: C11H7NO
分子量: 169.18
中文别名: 萘二甲酰亚胺;1,8-萘内酰亚胺;萘内酰亚胺;苯并[CD]吲哚-2(1H)-酮;苯并[ CD ]吲哚-2(1 H )-酮;1,8-萘内酰亚胺 100G;1,8-萘内酰亚胺(CAS号:130-00-7);1,8-萘内酰亚胺1,8-Naphthaolactam
英文别名: BENZO[CD]INDOL-2(1H)-ONE;BENZ[CD]INDOL-2(1H)-ONE;2(1h)-perinaphthazolone;naphtholactam;1,8-Naphthaolactam;Naphthostyril 1,8-Naphtholactam;1,8-Naphthostyril;2H-benzo[f]indol-2-one

物化属性

外观与性状: 淡黄色粉末
形态: 粉末
颜色: 浅橙色至黄色至绿色
储存条件/存储条件: 室温，密封
密度: 1.3±0.1 g/cm3
折射率: 1.724
水溶解性: 微溶：乙醚
沸点: 234.7±7.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 0.219 mg/ml ; 0.00129 mol/l
熔点: 173-178 °C(lit.)
精确质量: 169.052765
蒸气压: 0.61-7.2Pa at 100-130℃
蒸气压/蒸汽压: 0.1±0.5 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 13.27±0.20(Predicted)
闪点: 128.9±3.1 °C
化学性质: 白色至黄色结晶性固体。易溶于沸水，微溶于乙醚。熔点 173-183℃。
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: Yes
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 1.47
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 1.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.0
LogP: 1.96
LogP(Consensus): 2.32
LogP(MLOGP): 2.4
LogP(SILICOS-IT): 3.35
LogP(WLOGP): 2.12
LogP(XLOGP3): 2.09
LogP(iLOGP): 1.64
LogS(Ali): -2.41
LogS(ESOL): -2.89
LogS(SILICOS-IT): -4.43
PSA: 32.86000
TPSA: 32.86 Å²
分子结构: 1、摩尔折射率：50.522、摩尔体积（cm3/mol）：127.43、等张比容（90.2K）：350.74、表面张力（dyne/cm）：57.35、极化率（10-24cm3）：20.02
可旋转键数: 0
摩尔折射率: 53.26
氢键供体数: 1.0
氢键受体数: 1.0
皮肤渗透Log Kp: -5.85 cm/s
芳香重原子数: 12
重原子数: 13
外观性质: 淡黄色至黄色粉末或结晶性固体，可溶于甲醇时呈黄色至棕色溶液。

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:2，RTECS号:DE3202000，TSCA:TSCA listed，海关编码:29337900，存储类别:13 - 不可燃性固体，危险性类别:急性毒性类别4 经口，毒性:mammal (species unspecified),LD50,oral,2700mg/kg，表现为行为改变（包括翻正反射改变）、嗜睡（一般活动抑制）（chemicalbook）；RTECS号:DE3202000，WGK Germany:2，危险性描述:H302，信号词:Warning，危险标志:GHS07（molbase）。

生产及用途

用途与制备

用于合成还原染料和有机颜料的中间体；作为光致Fries重排反应试剂；制备强力的抗肿瘤剂试剂；用于合成胸苷酸合成酶抑制剂。

染料中间体; 医药中间体

路线1：1,8-萘二甲酰亚胺重排法

步骤: 在反应锅内加水，加入氢氧化钠溶液及苛性钾溶液，边搅拌边加入次氯酸钠及扩散剂NNO，30℃时加入1,8-萘二甲酰亚胺，28-30℃保温2.5h（反应过程保持次氯酸钠过量）；保温结束后，加入重亚硫酸钠消除过量次氯酸钠，用盐酸调整pH至9.5-10，滤去未反应的萘二酰亚胺；滤液在40℃以下用盐酸酸析至pH为2-3，加热至80-85℃保温半小时闭环，冷却至60℃过滤、洗涤，得1,8-萘内酰亚胺。
条件: 反应温度28-30℃（保温），酸析pH 2-3，闭环温度80-85℃，冷却温度60℃。

词条详情加载中…