奥拉西坦是临床常用促智药，用于治疗血管性痴呆、老年性痴呆、颅脑外伤导致的记忆和认知功能障碍，改善脑损伤及神经功能缺失、记忆与智能障碍；还可用于老年人大脑功能不全、记忆力减退及神经官能症、脑炎等脑部疾病康复期治疗。
医药
路线1：多步合成法
- 步骤1：2-(3-乙氧甲酰-4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯(3)的制备：向亚氨二乙酸乙酯(648g, 3.43mol)中加入无水二氯甲烷(3600ml)和三乙胺(572ml)，0℃滴加2-乙氧羰基乙酰氯(619g, 4.11mol)与二氯甲烷(1.1L)的溶液(内温≤15℃)，室温搅拌2h后放置过夜，分出有机层，无水硫酸镁干燥，减压回收溶剂得油状物(2)；将油状物(2)与金属钠(75.6g, 0.243mol)、无水乙醇(2.7L)、无水苯(1.5L)混合，加热搅拌6h，冷却后用水提取，浓酸调pH至1，过滤干燥得粗品(3)，乙醇重结晶得(3)，mp175~179℃。
- 步骤2：2-(2-吡咯烷-2,4-二酮-1-基)乙酸乙酯(4)的制备：向(3)(20g, 0.077mol)中加入乙腈(200ml)和水(1.8ml)，加热搅拌回流20min，分出有机层，水层用乙腈提取，合并有机层，无水硫酸钠干燥，减压回收溶剂，冷却析出固体，干燥得(4)，mp87~91℃。
- 步骤3：2-(4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯(5)的制备：向(4)(22.25g, 0.12mol)中加入无水二甲氧基乙烷(445ml)，0℃加入硼氢化钠(1.52g, 0.04mol)，0~5℃搅拌10min，室温搅拌0.5h，20%盐酸酸化，过滤，滤液减压回收溶剂，二氯甲烷溶解，无水硫酸镁干燥，减压回收溶剂后色谱柱纯化得(5)，mp180℃(dec)。
- 步骤4：奥拉西坦(1)的合成：向(5)(8.9g, 0.048mol)中加入甲醇(300ml)，0℃通氨至饱和，放置过夜，减压回收溶剂，二氯甲烷溶解，活性炭脱色，过滤，冷却后加入异丙醚(200ml)，析出固体，过滤干燥得奥拉西坦(1)，mp161~163℃。
路线2：类似多步合成法
- 步骤1：4-氨基-3-羟基丁酸与二(三甲基硅烷基)胺反应：对羟基进行保护，内酰胺化生成内酰胺，2-溴乙酸乙酯烷基化生成2-氧代-4-三甲硅氧基-1-吡咯烷乙酸乙酯，水解脱去保护基，氨解得到奥拉西坦。
- 步骤2：2-(3-乙酯基-4羟基-△³-吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯的制备：将N-(2-乙酯基乙酰基)亚胺二乙酸乙酯与金属钠、无水乙醇、无水苯混合，加热搅拌6h，冷却后用水萃取，盐酸酸化至pH=1，过滤重结晶得产物，mp175~179℃。
- 步骤3：2-(吡咯烷-2,4-二酮-1-基)乙酸乙酯的制备：将2-(3-乙酯基-4羟基-△³-吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯溶于热乙腈(200ml)和水(1.8ml)，回流20min，冰浴冷却后减压浓缩得产物，mp87~91℃。
- 步骤4：2-(4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯的制备：将2-(吡咯烷-2,4-二酮-1-基)乙酸乙酯溶于无水二甲氧基乙烷(445ml)，0℃加入硼氢化钠(1.52g)，冰浴放置10min后室温放置30min，20%盐酸酸化，过滤后减压浓缩，二氯甲烷溶解，无水硫酸镁干燥，减压浓缩后层析得产物，mp180℃(分解)。
- 步骤5：奥拉西坦的制备：将2-(4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯(8.9g)溶于甲醇(300ml)，0℃通氨至饱和，放置过夜，减压除溶剂，活性炭过滤后缓慢加入异丙醚(200ml)，收集沉淀得奥拉西坦，mp161~163℃。
