928-95-0 反式-2-己烯醇

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 1987 3/PG 3，危险等级3，包装类别III，海关编码29052900，存储类别3-易燃液体，危险性类别易燃液体类别3，WGK Germany:2，RTECS号MP8390000，TSCA listed。

反式-2-己烯醇是茶叶挥发性成分，1966年在茶叶中检出，存在于茶鲜叶及成品茶中，茶叶萎凋阶段含量剧增，后随发酵及干燥而减少；具有强烈青草臭气和未成熟果实气味，无色液体，沸点155-158℃，相对密度0.8498(16/4℃)，折射率1.4367(20℃)，闪点53.9℃，微溶于水，溶于乙醇、丙二醇和大多数非挥发性油；GRAS(FEMA)，LD50 3500mg/kg(大鼠，经口)；FEMA使用限量：软饮料1.0mg/kg、冷饮0.63mg/kg、糖果3.8mg/kg、焙烤食品4.1mg/kg，FDA规定适度为限；GB 2760-96允许使用的食用香料，主要用以配制苹果等水果型香精；可用于化学合成、生命科学领域，还可合成豆野螟性信息素中化合物E10,E12-十六碳二烯醛

化学合成;生命科学;香料;调味剂;食用香料;豆野螟性信息素中间体

路线1：Z-2-己烯-1-醇异构化法

• 步骤：将正丁基锂（2.5 M己烷溶液，0.5 mL，1.25 mmol）滴加到（Z）-2-己烯-1-醇（0.145 mL，1.22 mmol）的THF（8 mL）冷却（0℃）溶液中，形成醇盐后脱气两次，再加入催化剂[Rh（dppe）COD]ClO4（44.5mg，0.063mmol）的THF（12mL）溶液，回流反应5分钟，反应液用饱和氯化铵水溶液（10mL）猝灭，分离有机层，水相用乙醚（2×10mL）萃取，合并有机相后用盐水（10mL）洗涤，经MgSO4干燥、蒸发得到产物。

路线2：3-己炔-1-醇催化还原法

• 步骤：用Pd—CaCO3催化还原3-己炔-1-醇，得到顺、反式混合体，再通过分馏分离得到反式-2-己烯醇。

路线3：2,4-己二烯酸还原法

• 步骤：用金属钠和乙醇还原2,4-己二烯酸，制备得到反式-2-己烯醇。