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首页/化工词典/有机中间体及精细化学品/26305-03-3 胃酶抑素A

26305-03-3 胃酶抑素A

中文名称: 胃酶抑素A
英文名称: Pepstatin A
CAS号
分子式: C₃₄H₆₃NO

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 胃酶抑素A
英文名: Pepstatin A
CAS号: 26305-03-3
分子式: C34H63N5O9
分子量: 685.89
中文别名: 胃蛋白酶抑制剂; 抑肽素; (6S,9S,12S,13S,17S,20S,21S)-13,21-二羟基-12,20-二异丁基-6,9-二异丙基-2,17-二甲基-4,7,10,15,18-五氧代-5,8,11,16,19-五氮杂二十三烷-23-油酸; 抑肽素A; 五肽衍生物; 抑肽; 胃抑素

₅

₉

分子量

685.89

类别

有机中间体及精细化学品

更新日期

2026-06-23

英文别名

Pepstatin; procidins735a; ahpatininc; pepstatine A; PepstainA; IVA-VAL-VAL-STA-ALA-STA; pepsininhibitors735a; peptistatin A; Isovalerylpepstatin; (6S,9S,12S,13S,17S,20S,21S)-13,21-Dihydroxy-12,20-diisobutyl-6,9-diisopropyl-2,17-dimethyl-4,7,10,15,18-pentaoxo-5,8,11,16,19-pentaazatricosan-23-oic acid; X-VAL-VAL-STATYL-ALA-STATIN; (3S,4S)-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYL-HEPTANOIC ACID; AHMHA ISOVALERYL-L-VAL-L-VAL-AHMHA-L-ALA-STA; N-Isovaleryl-L-valyl-L-valyl-3-hydroxy-6-methyl-γ-aminoheptanoyl-L-alanyl-3-hydroxy-6-methyl-γ-aminoheptanoic acid; N-(3-Methylbutanoyl)-L-valyl-N-[(3S,4S)-1-{[(2S)-1-{[(2S,3S)-1-carboxy-2-hydroxy-5-methyl-3-hexanyl]amino}-1-oxo-2-propanyl]amino}-3-hydroxy-6-methyl-1-oxo-4-heptanyl]-L-valinamide; Pepstatin (USAN); IHN; Procidin S 735A; ahpatinin C; Iva-Val-Val-Sta-Ala-Sta-OH

物化属性

LogP: 2.16
PSA: 223.26
储存条件: 2-8 °C
外观: 无色或白色针状结晶
密度: 1.1±0.1 g/cm³
折射率: 1.504
比旋光度: [α]27/D -90.3° (c=0.288, methanol)
水溶解性: 10% 乙酸甲醇溶液：1 mg/mL
沸点: 997.6±65.0 °C (760 mmHg)
熔点: 228-232 °C (dec.)
稳定性: 常温常压下稳定，避免接触氧化剂
蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg (25 °C)
闪点: 557.1±34.3 °C

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品，非危险品。WGK Germany:2，RTECS号:SC6155000，F:10，海关编码:29241990，存储类别:11 - 可燃固体。毒性：LD50 in mice, rats, rabbits, dogs (mg/kg): 1090, 875, 820, 450 i.p.；所有口服均>2000（Umezawa, 1970）。

生产及用途

用途与制备

作为酸性蛋白酶（胃蛋白酶、血管紧张肽原酶、组织蛋白酶D等）的强烈抑制剂，用于治疗胃溃疡；同时是HIV复制、cathepsins D和E的抑制剂，通过抑制溶酶体蛋白酶抑制自噬。

医药

合成路线1：采用固相肽合成法

步骤：树脂加载（CTC树脂用DCM浸泡后，加入Fmoc保护氨基酸与DIPEA反应3h，经DCM/MeOH/DIPEA、DMF/DIPEA/乙酸酐封端，洗涤）；Fmoc脱保护（10%哌啶DMF溶液处理2次，洗涤）；肽偶联（HBTU、HATU或DIC/HOBt体系，不同氨基酸调整反应时间）；树脂裂解（TFA/TIS/H₂O溶液搅拌2h，浓缩后乙醚沉淀）。
条件：反应溶剂为DCM、DMF；偶联试剂包括HBTU、HATU、DIC/HOBt；裂解液为95:2.5:2.5 TFA/TIS/H₂O；反应时间1.5-3h不等。
收率：46%
参考文献：Tetrahedron, 2018, vol. 74, #12, p.1278-1287