丁偶姻主要用作食品用香料,具有甜的、略有刺鼻的奶油和豆蔻香气,有甜奶油的油味感。FEMA规定其使用限量:无醇饮料0.5~5.0mg/kg,冷饮1.0~20.0mg/kg,糖果10.0mg/kg,焙烤制品7.8mg/kg,FDA规定适量为限,天然品存在于可可等中。
食品用香料
路线1:金属钠参与的丁酸乙酯反应
- 步骤:于5L反应瓶中加入金属钠93g(4.0mol)、二甲苯150mL,加热熔化后搅拌冷却制成钠砂,倾去二甲苯,用无水乙醚洗涤4~5次,加入无水乙醚1.3L;搅拌下滴加丁酸乙酯232g(2.0mol),加完后回流反应1h,生成黄色固体钠盐;冰浴冷却,滴加210g浓硫酸与350mL水配成的稀酸,静置过夜使硫酸钠结晶完全;倾出乙醚层,洗涤硫酸钠结晶,合并乙醚层,用20%碳酸钠洗涤,无水碳酸钾干燥;水浴蒸馏回收乙醚,剩余物减压分馏,收集80~86℃/1.4kPa馏分,合并前馏和后馏分再分馏,得5-羟基-4-辛酮95~101g,收率65%~70%;若产品颜色发黄,可加入100mL饱和亚硫酸氢钠摇动,用饱和氯化钠溶液洗涤后重新分馏得无色产品。
- 条件:反应温度为乙醚回流温度,后处理涉及冰浴冷却、稀酸分解、碳酸钠洗涤、无水碳酸钾干燥、减压分馏(80~86℃/1.4kPa)。
路线2:催化剂参与的正丁醛反应
- 步骤:于反应瓶中加入催化剂3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基-1,3-噻唑盐酸盐13.4g(0.05mol)、正丁醛72.1g(1mol)、三乙胺30.3g(0.3mol)、300mL无水乙醇;通氮气,搅拌加热至80℃反应1.5h;冷至室温,减压浓缩,黄色液体倒入500mL水中,加150mL二氯甲烷,分出有机层,水层用二氯甲烷提取2次(每次150mL),合并有机层,用饱和碳酸氢钠溶液、水各300mL洗涤;回收溶剂后减压分馏,收集90~92℃/1.73~1.86kPa馏分,得产品51~54g,收率71%~74%。
- 条件:反应温度80℃,反应时间1.5h,减压浓缩,二氯甲烷萃取,饱和碳酸氢钠洗涤,减压分馏(90~92℃/1.73~1.86kPa)。