592-76-7 1-庚烯

危险品运输编号UN 2278 3/PG 2，危险等级3，包装类别II，存储类别3-易燃液体。危险性类别：吸入毒性类别1、易燃液体类别2。自燃温度505°F，TSCA listed，海关编码2901 29 00，WGK Germany 1，RTECS号MJ8840000，F:10。

• 急性毒性：吸入-小鼠 LC50: 4000 PPM/2小时；- 爆炸物危险特性：与空气混合可爆；- 可燃性危险特性：遇明火、高温、氧化剂易燃；燃烧产生刺激烟雾；- 储运特性：库房通风低温干燥；与氧化剂、酸类分开存放；不宜久储，以防聚合；- 灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂；- 用作溶剂和有机合成中间体。

溶剂; 有机合成中间体

路线1：格氏反应法

• 步骤1：制备正丁基溴化镁：于500mL反应瓶中加入12.2g(0.5mol)镁屑、少量碘、100mL金属钠干燥的乙醚，滴加由68.5g(0.5mol)正丁基溴与150mL乙醚配成的溶液，先加约10mL并微微加热引发反应，后续控制滴加速度保持反应平稳，加完后继续搅拌至镁基本反应完，得正丁基溴化镁溶液。
• 步骤2：制备1-庚烯：更换滴液漏斗，加入50g(0.42mol)烯丙基溴与25mL无水乙醚，冷水冷却下缓慢滴加，控制滴速使乙醚微微沸腾，加完后回流反应1h，冷却后倒入过量碎冰，加入稀硫酸或浓硫酸铵溶液分解，分出乙醚层，用氨水的硫酸铵溶液洗涤除镁盐，无水硫酸镁干燥，分馏先蒸出乙醚，收集93～95℃馏分，得1-庚烯29g，收率70%。

路线2：季铵碱分解法

• 步骤1：制备正庚基三甲基碘化铵：于反应瓶中加入22.8g(0.2mol)正庚基胺、74g(0.4mol)三丁胺、60mL干燥DMF，冰水冷却下滴加80g(0.56mol)碘甲烷，加完后室温放置过夜，加入200mL干燥乙醚，冰水浴静置，过滤析出固体，乙醚洗涤，无水乙醇重结晶，得正庚基三甲基碘化胺37g，mp145～146℃，收率84%。
• 步骤2：制备正庚基三甲基氢氧化铵：将34g(0.2mol)硝酸银溶于340mL蒸馏水加热至85℃，另将8g(0.2mol)氢氧化钠溶于340mL蒸馏水加热至85℃，搅拌下混合得氢氧化银沉淀，倾洗法洗涤5次；将28g(0.1mol)正庚基三甲基碘化铵溶于160mL蒸馏水和20mL乙醇，加入氧化银并通氮气搅拌反应2h，滤去银盐，滤液减压浓缩得正庚基三甲基氢氧化铵。
• 步骤3：制备1-庚烯：于反应瓶中加入正庚基三甲基氢氧化铵，加少量水，油浴加热至160℃蒸出水，升温至约190℃使氢氧化铵分解，蒸出产物，馏出物用乙醚提取二次，合并乙醚提取液用稀盐酸洗涤除三甲胺，水洗后无水硫酸钠干燥，蒸出乙醚并分馏，收集93～94℃馏分，得1-庚烯约6g，收率60%。

路线3：改进格氏反应法

• 步骤1：制备丁基溴化镁：于反应瓶中加入12.2g(0.5mol)镁屑、100mL无水乙醚、5g丁基溴、一粒碘，加热引发反应，滴加由200mL无水乙醚和丁基溴(共68.5g,0.5mol)配成的混合液，保持回流约1h，继续搅拌20min得丁基溴化镁溶液。
• 步骤2：制备1-庚烯：滴液漏斗中加入50g(0.42mol)烯丙基溴与30mL无水乙醚，剧烈搅拌下缓慢滴加，控制滴速保持反应液平稳回流，加完后搅拌45min，冷却后倒入碎冰，用稀硫酸分解镁配合物，分出乙醚层，硫酸铵溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，分馏收集93～95℃馏分，得1-庚烯29g，收率71%。