98873-55-3 1H-咪唑-1-基乙腈

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 3439 6.1/PG III，危险等级IRRITANT（刺激性）和6.1，包装类别III，海关编码2933.29.4300。非危险化学品。

主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：

• 步骤: 向1H-咪唑（5g，73.5mmol）的THF溶液中加入氢化钠（1.8g，45mmol）并在室温下搅拌0.5小时，然后加入溴-乙腈（8.8g，73.9mmol）并在室温下搅拌2小时。反应完成后，通过加入水（50mL）和饱和氯化铵（50mL）溶液淬灭反应，用乙酸乙酯（100mL×3）萃取，合并有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩，粗残余物经硅胶柱色谱（石油醚：乙酸乙酯=10：1）纯化，得到2-（1H-咪唑-1-基）乙腈（4.6g，59％）。
• 条件: 反应温度20℃；溶剂为四氢呋喃（THF）；反应时间0.5小时（第一步）+2小时（第二步）。
• 收率: 59%。
• 产物: 黄色油状物，LRMS m/z：108 [M + H +]。
• 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 9, p. 3185 - 3198；[2] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 18, p. 2110 - 2116；[3] New Journal of Chemistry, 2002, vol. 26, # 7, p. 926 - 932；[4] Patent: US2015/65522, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0469; 0470; 0471；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 2009 - 2016。 路线2：
• 步骤: 向1H-咪唑的THF溶液中分批加入氢化钠，室温搅拌30分钟，随后缓慢滴加溴乙腈，继续室温搅拌2小时。反应完成后，通过加入水和饱和氯化铵溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取，合并有机层，干燥、浓缩后经硅胶柱色谱（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=10:1）纯化，得到2-（1H-咪唑-1-基）乙腈（4.6g，收率59%）。
• 条件: 反应温度20℃；溶剂为四氢呋喃（THF）；反应时间30分钟（第一步）+2小时（第二步）；氢化钠分批加入。
• 收率: 59%。
• 产物: 黄色油状物，LRMS m/z: 108 [M+H]+。
• 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 9, p. 3185 - 3198；[2] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 18, p. 2110 - 2116；[3] New Journal of Chemistry, 2002, vol. 26, # 7, p. 926 - 932；[4] Patent: US2015/65522, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0469; 0470; 0471；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 2009 - 2016。