98437-23-1 苯并[b]噻吩-2-硼酸

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品（非危险品）；WGK Germany:3；危险等级:IRRITANT；海关编码:29349990；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:急性毒性 类别4 经口；危害水生环境-长期危害 类别3

化学合成；用于制备3-(二羟基硼酸)苯甲酸（D,D-羧肽酶R39抑制剂）；作为Suzuki偶联反应的结构单元；用于PDE4抑制剂、化学选择性修饰溶瘤细胞的腺病毒、合成铜(II)离子定量的磷光传感器、紫外增强的菲啶合成、制备用于治疗皮质醇依赖疾病的CYP11B1抑制剂；制备联芳基化合物的原料。

医药; 化工

路线1：硼酸三甲酯与苯并噻吩合成

• 步骤：在2L反应器中加入144g（554mmol）苯并噻吩和1000mL四氢呋喃，搅拌混合；冷却至-78℃后，缓慢滴加415mL正丁基锂（1.6M己烷溶液），在该温度下搅拌1小时；将反应混合物温度逐渐升至室温并保持搅拌12小时；再次冷却至-78℃后，缓慢滴加80.3mL（664mmol）硼酸三甲酯，在室温下搅拌2小时；反应完成后，将混合物冷却至0℃，加入2N盐酸水溶液进行酸化；用乙酸乙酯和蒸馏水进行萃取分离，收集有机层；将有机层减压浓缩，过滤得到苯并噻吩-2-硼酸。
• 条件：反应温度-78℃至室温，正丁基锂处理时间1小时，升温至室温搅拌12小时，硼酸三甲酯滴加后室温搅拌2小时，酸化后用乙酸乙酯和蒸馏水萃取。
• 收率：87.3%（得到中间体苯并噻吩-2-硼酸86g）。
• 参考文献：[1] Patent: KR2016/2328, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0413-0415