化学合成；作为有机中间体，常用于金属偶联反应；制备联芳基化合物的原料。3-联苯硼酸可由1,3-二溴苯与苯基硼酸为原料，通过两步反应制备得到。
化学合成; 金属偶联反应; 联芳基化合物制备
路线1（专利WO2010/5066）
- 步骤: 向300mL三颈烧瓶中加入3.8g（16mmol）3-溴联苯，氮气置换空气；加入100mL四氢呋喃（THF），冷却至-80℃；滴加11mL（18mmol）正丁基锂（1.6mol/L己烷溶液），搅拌1小时；加入2.2mL（20mmol）硼酸三甲酯，搅拌4小时（温度从-80℃升至室温）；加入约50mL稀盐酸（1.0mol/L），搅拌2小时；水层用乙酸乙酯萃取，萃取液和有机层用饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗涤；硫酸镁干燥，过滤，浓缩滤液得油状物；加入己烷沉淀白色固体，收集得1.7g白色粉末。
- 条件: 反应在四氢呋喃（THF）和己烷混合溶剂中进行，温度-80℃（第一步），-80-20℃（第二步），总反应时间约7小时（含后处理）；惰性气氛（氮气）。
- 产率: 55%。
- 参考文献: [1] Patent: WO2010/5066, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 178-179 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, #21, p. 3813-3816 [3] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, #6, p. 1115-1118
路线2（两步法）
- 步骤1（化合物5-1制备）: 将1,3-二溴苯(58克,246毫摩尔)、苯基硼酸(20克,164毫摩尔)、Pd(PPh3)4(5.6克,4.8毫摩尔)和Na2CO3(52克,492毫摩尔)溶解于混合溶剂甲苯(120毫升)/EtOH(40毫升)；90℃搅拌3小时；缓慢加入蒸馏水终止反应，用EA提取；无水MgSO4干燥有机层，减压蒸馏除溶剂，柱过滤得化合物5-1(26克)。
- 步骤2（化合物5-2制备）: 将化合物5-1(26克,111毫摩尔)溶解于THF(500毫升)，冷却至-78℃；缓慢添加n-BuLi(66.6毫升,166.5毫摩尔,2.5M己烷溶液)，搅拌1小时；缓慢加入B(OMe)3(24.7毫升,222毫摩尔)，搅拌24小时；添加1M的HCl终止反应，用EA提取；无水MgSO4干燥有机层，减压蒸馏除溶剂，MC/己烷重结晶得3-联苯硼酸(14.3克)。
- 条件: 步骤1在甲苯/乙醇混合溶剂中，90℃反应3小时；步骤2在THF中，-78℃反应1小时（加n-BuLi），-78℃反应24小时（加B(OMe)3）；总反应时间约28小时（含后处理）。
