4,5,6,7-四氢-4-苯并噻吩是一种生化试剂,可作为生物材料或有机化合物,用于生命科学相关研究。
生命科学研究
路线1:
- 原料:3-苯氧基丙酸5a(0.75mmol,1.0当量)、TFAA(2.25mmol,3当量)、TFA(0.8mL);或4-(2-噻嗯基)丁酸(0.75mmol,1.0当量)、TFAA(2.25mmol,3当量)、TFA(0.8mL)
- 步骤:向10mL玻璃小瓶中加入原料、TFAA和TFA,室温搅拌12小时,TLC/GC-MS监测;减压除溶剂,硅胶柱层析(己烷/乙酸乙酯)纯化
- 条件:20℃;12h;惰性气氛
- 收率:90%
- 参考文献:Tetrahedron Letters, 2018, 59(10), 869-872;Tetrahedron Letters, 2003, 44(21), 4007-4010;Heterocycles, 1996, 43(1), 127-131;WO2010/76188等
路线2:
- 原料:化合物8(5.0g,29mmol)、亚硫酰氯(3.8g,31.9mmol)、SnCl₂(6.6g,35mmol)
- 步骤:N₂下,化合物8溶于CH₂Cl₂(150mL),0℃滴加亚硫酰氯,回流45分钟;真空浓缩,残余物溶于EtOAc(100mL),0℃加SnCl₂,室温搅拌3小时;加水,EtOAc萃取,有机层干燥浓缩,柱层析(石油醚/乙酸乙酯=95/5)纯化
- 条件:0-20℃;3.5h;惰性气氛
- 收率:2.8g(62%)
- 参考文献:Organic Letters, 2015, 17(21), 5484-5487;Journal of the American Chemical Society, 1935, 57, 1611-1614等