42330-59-6 2-氯-3-吡啶甲醇

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，危险品运输编号UN2811，有害（Harmful），刺激性（IRRITANT），海关编码2933399990。

主要用于化学合成领域

化学合成

路线1：氢化铝锂还原法

• 原料：2-氯烟酸（42330-59-6）
• 试剂：氢化铝锂（LiAlH₄）、四氢呋喃（THF）、氢氧化钠（NaOH）水溶液
• 条件：0-50℃反应1小时；0℃加入NaOH水溶液淬灭
• 步骤：0℃下向LiAlH₄的THF悬浮液中滴加2-氯烟酸的THF溶液，50℃反应1小时；冷却至0℃后加1N NaOH水溶液，过滤浓缩，硅胶柱色谱（10→25%乙酸乙酯/己烷）纯化
• 产率：68%
• 参考文献：[1] Synthesis, 2010, #20, p.3439-3448等

路线2：二异丁基氢化铝（DIBAL-H）还原法

• 原料：2-氯烟酸乙酯
• 试剂：DIBAL-H（1.0M甲苯溶液）、二氯甲烷（DCM）、盐水
• 条件：-78-0℃反应0.75小时
• 步骤：-78℃滴加DIBAL-H至2-氯烟酸乙酯的DCM溶液，反应后加盐水，硅藻土过滤，无水硫酸钠干燥，硅胶柱色谱（己烷:乙酸乙酯=1:1）纯化
• 产率：79%
• 参考文献：[1] Synthetic Communications, 2005, vol.35, #24, p.3187-3190等

路线3：硼氢化钠还原法

• 原料：2-氯烟酸（42330-59-6）
• 试剂：硼氢化钠（NaBH₄）、甲醇（MeOH）
• 条件：室温反应1.5小时
• 步骤：分批加入NaBH₄至2-氯烟酸的MeOH溶液，反应后真空除溶剂，水溶解，乙酸乙酯萃取，盐水洗涤，正己烷超声处理后过滤
• 产率：89%
• 参考文献：[1] European Journal of Organic Chemistry, 2009, #5, p.643-654等

路线4：2-氯-3-氯甲基吡啶水解法

• 原料：2-氯-3-氯甲基吡啶（162.8g，99.5%）、水、醋酸钠、15% NaOH水溶液
• 条件：110℃回流10小时；25℃水解10小时
• 步骤：2-氯-3-氯甲基吡啶与水、醋酸钠110℃回流10小时，除水及无机盐，得到2-氯-3-吡啶乙酸甲酯；再与15% NaOH水溶液25℃水解10小时，除NaOH水溶液后得到目标产物
• 产率：约87.5%（142.5g/162.8g）