6153-05-5 (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇

中文名称: (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇
英文名称: (Z)-3-Methylpent-2-en-4-yn-1-ol
CAS号
分子式: C₆H₈O
分子量: 96.13
更新日期: 2026-03-28

名称和标识

中文名: (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇
英文名: (Z)-3-Methylpent-2-en-4-yn-1-ol
CAS号: 6153-05-5
分子式: C6H8O
分子量: 96.13
中文别名: (Z)-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醇 (六碳醇);(Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇93-94%;六碳醇;顺式-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醇;(Z)3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醇;3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醇;(Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇;(Z)-3-甲基戊-3-烯-1-炔-5-醇
英文别名: cis-3-methyl-2-pentene-4-yn-1-ol;(z)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol;CIS-3-METHYL-2-PENTEN-4-YN-1-OL;(E)-3-METHYL-2-PENTENE-4-YN-1-OL;(2Z)-3-Methyl-2-penten-4-yn-1-ol;(Z)-3-Methyl-2-penten-4-yn-1-ol;(Z)-3-Methyl-3-penten-1-yn-5-ol;(Z)-3-Methyl-4-pentyn-2-en-1-ol

物化属性

外观与性状: 油状液体。微香。有顺式和反式两种异构体。
形态: 油状
颜色: 黄色至深黄色
储存条件/存储条件: 2-8°C
密度: 0.940 g/cm3
折射率: 1.481
沸点: 65（顺式）
溶解度/溶解性: 10.8 mg/ml ; 0.112 mol/l
稳定性: 有毒，生产过程中采用低温操作，操作人员应熟悉低温操作程序规程。设备必须密闭。
精确质量: 96.057518
蒸气压/蒸汽压: 0.5±0.7 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 13.80±0.10(Predicted)
闪点: 65.6±0.0 °C
BBB穿透: No
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 1.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 2.78
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 2.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.33
LogP: 1.36
LogP(Consensus): 1.07
LogP(MLOGP): 1.28
LogP(SILICOS-IT): 0.77
LogP(WLOGP): 0.64
LogP(XLOGP3): 0.92
LogP(iLOGP): 1.76
LogS(Ali): -0.93
LogS(ESOL): -0.95
LogS(SILICOS-IT): -0.18
PSA: 20.23000
TPSA: 20.23 Å²
分子结构: 1、摩尔折射率：29.102、摩尔体积（cm3/mol）：102.23、等张比容（90.2K）：249.94、表面张力（dyne/cm）：35.75、极化率（10-24cm3）：11.53
可旋转键数: 1
摩尔折射率: 29.81
氢键供体数: 1.0
氢键受体数: 1.0
皮肤渗透Log Kp: -6.23 cm/s
线性分子式: HOCH2CHC(CH3)CCH
芳香重原子数: 0
重原子数: 7

安全信息

安全说明

该物质危险品运输编号为UN 1760，危险等级/类别为8，包装类别/等级为III。

生产及用途

用途与制备

主要用于生产维生素A，作为有机合成和医药中间体。

有机合成; 医药中间体

合成路线 1（基于3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇）

原料：100.0 g 3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇（式（1）化合物）
溶剂：500.0 g 异丙醚
催化剂：20.0 g 含量为96%的物质
酸调节：加入稀硫酸（含量0.1%），调节pH至2.0-3.0
反应条件：水浴加热至34-36°C，搅拌60分钟
分离与纯化：分液得到610.3 g有机油层，含目标产物13.5%；用2×150.0 ml饱和NaHCO₃溶液洗涤两次，水洗涤后抽真空去除异丙醚，热回收中和得浓缩物
蒸馏：油泵减压蒸馏，收集馏分得81.1 g 顺式目标产物（纯度98.5%）
产率：基于原料的产率为79.8%，残余物（3）质量36.4 g，含原料30.3%
参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, #6, p.2841-2846；[2] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p.2331-2335；[3] Tetrahedron, 1998, vol.54, #24, p.6677-6698；[4] Synlett, 1998, #4, p.373-374；[5] Patent: CN104649861, 2016

合成路线 2（乙炔钙法）

步骤：乙炔在液氨中与钙作用生成乙炔钙，再与甲基乙烯酮缩合，然后重排得到六碳醇（目标产物）

合成路线 3（乙炔钙法）

步骤：乙炔在液氨中与钙作用生成乙炔钙，再与甲基乙烯酮缩合，然后重排得到六碳醇（与路线2描述一致）

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