93271-59-1 2-羟基-4-甲基吡啶-3-甲腈

名称和标识

中文名: 2-羟基-4-甲基吡啶-3-甲腈
英文名: 2-Hydroxy-4-methylpyridine-3-carbonitrile
CAS号: 93271-59-1
分子式: C7H6N2O
分子量: 134.14
中文别名: 2-羟基-3-氰基-4-甲基吡啶; 3-氰基-4-甲基-2-吡啶酮; 4-甲基-2-氧代-1H-吡啶-3-腈; 4-甲基-3-氰基吡啶-2-酮
英文别名: 3-Cyano-4-methyl-2-pyridone; 4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile; 2-hydroxy-4-Methylnicotinonitrile; 1,2-dihydro-4-Methyl-2-oxo-3-Pyridinecarbonitrile; 1,2-dihydro-4-Methyl-2-oxopyridine-3-carbonitrile; 3-Cyano-2-hydroxy-4-methylpyridine; 4-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitrile

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2933399990。

用途与制备

主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：

原料：4,4-二甲氧基-2-丁酮（2.0g，15.13mmol）、氰基乙酰胺（1.6g，18.92mmol）、乙酸铵（79.3mg，1.03mmol）、乙酸（0.6mL）、无水甲苯（12.4mL）、50%硫酸（2.6mL）、乙醇（7.0mL）、水（1.3mL）
步骤：将原料混合物在搅拌下回流8小时，通过Dean-Stark装置除去生成的水；反应完成后减压蒸发，残余油状物冷却至室温，加入乙醇搅拌，缓慢加入50%硫酸，50℃搅拌加热3小时；冷却至5℃，加入水，结晶纯化得到产物。
条件：甲苯中回流8小时（Dean-Stark装置除水）；50℃搅拌加热3小时；冷却至5℃后加水。
收率：45%
熔点：233-236℃
1H NMR（400MHz，DMSO）：δ12.58（bs，1H，NH），8.04（d，J=7.4Hz，1H，H6 Py），6.24（d，J=7.4Hz，1H，H5 Py），2.31（s，3H，CH3）
参考文献：European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 154, p. 155-171

路线2：

原料：4-甲基-2-氧代-1,2-二氢-吡啶-3-甲腈、2-（3,3-二甲氧基-1-甲基-亚丙基）-丙二腈和[（2E）-3-甲氧基-1-甲基丙-2-烯-1-亚基]丙二腈的10:1混合物（38g，211mmol）、浓硫酸（34mmol，633mmol）
步骤：将混合物加入浓硫酸，50℃搅拌2小时；冷却至室温，加入水，过滤、洗涤、干燥得到产物。
条件：50℃搅拌2小时；冷却至室温后加水。
收率：75%
1H-NMR（DMSO-d，400MHz）：δ12.31（s，1H），7.65（d，1H），6.30（d，1H），2.36（s，3H）
参考文献：Patent: WO2008/56898, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 15

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