125552-89-8 4-溴甲基四氢吡喃

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号3265，危险等级8，包装类别Ⅲ，海关编码29339900，具有刺激性（Irritant），非危险化学品。

主要用于化学合成领域。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：125552-89-8）

• 步骤：在0℃下，向57（8.12g，10mmol）和N-溴丁烷酰亚胺（NBS）（13.71g，248mmol）在130℃（400mL）中的溶液中加入PPh3（20.17g，248mmol）。将反应混合物在室温下搅拌1-2小时。反应完成后，将所得混合物用水（20mL）和盐水（3×20mL）洗涤。有机层经浓缩后，残余物通过硅胶快速色谱法（用石油醚中的乙酸乙酯2-5％洗脱）纯化，得到产物58（4-溴甲基四氢吡喃），为无色油状物（6.2g，产率=49%）。
• 条件：With N-Bromosuccinimide; triphenylphosphine In dichloromethane at 0 - 20℃
• 收率：49%
• 参考文献：[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 896 - 916 [2] Journal of the American Chemical Society, 1950, vol. 72, p. 5512,5514 [3] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 532, p. 80 [4] Chem.Abstr., 1940, p. 4396 [5] Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 18, p. 8401 - 8408

合成路线 2（2. 合成：125552-89-8）

• 步骤：将4-（溴甲基）氧杂（4-氧基）甲基甲磺酸酯（12.0g，62mmol）溶于无水丙酮（50mL）中，然后加入溴化锂（32.2g，371mmol）。将反应混合物在N2气氛下回流6小时。通过旋转蒸发除去溶剂。将得到的残余物与水（25mL）混合并用二氯甲烷（3×25mL）萃取。将合并的有机萃取液干燥（K2CO3），过滤并通过旋转蒸发浓缩。将得到的深棕色液体蒸馏（65-70℃，5mm），得到9.0g无色液体（81％收率）。
• 条件：With lithium bromide In water; acetone
• 收率：81%
• 参考文献：[1] Patent: US2004/220214, 2004, A1 以(四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇为原料合成4-溴甲基四氢吡喃的一般步骤：在0℃下，向含有(四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇（8.12g，10mmol）和N-溴丁烷酰亚胺（NBS）（13.71g，248mmol）的四氢呋喃（400mL）溶液中加入PPh3（20.17g，248mmol）。将反应混合物在室温下搅拌1-2小时。反应完成后，将所得混合物用水（20mL）和盐水（3×20mL）洗涤。有机层经浓缩后，残余物通过硅胶快速色谱法（用石油醚中的乙酸乙酯2-5%）作为洗脱剂纯化，得到4-溴甲基四氢吡喃（产物58），为无色油状物（6.2g，产率=49%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）确认：δ3.98（dd，J=11.2Hz，4.4Hz，2H），3.37（td，J=12.0Hz，1.6Hz，2H），3.28（d，J=6.4Hz，2H），1.91-1.84（m，1H），1.76（d，J=13.2Hz，2H），1.35（qd，J=12.4Hz，4.4Hz，2H）；LC/MS（ESI，m/z）179.01 [M+H]+。