2725-81-7 6-硝基香豆素

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2932.20.4500

化学合成；生命科学

化学合成；生命科学

路线1：硝化法

• 原料：香豆素（10g，68.5mmol）、浓硫酸（50mL，0.935mol）、浓硫酸（15mL，0.28mol）、发烟硝酸（5mL，0.12mol）
• 步骤：在250mL三颈烧瓶中加入香豆素和50mL浓硫酸，冷却至-10℃后，1小时内逐滴加入浓硫酸与发烟硝酸的混合液（温度保持低于-5℃），反应完成后将混合物倒入冰中，滤出沉淀物，用乙酸重结晶
• 条件：-10~-5℃；反应1小时
• 收率：86%
• 参考文献：[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, #12, p.5894-5901；[2] Synthetic Communications, 2001, vol.31, #2, p.301-309；[3] Molecular Pharmacology, 1995, vol.48, #6, p.1063-1067

路线2：香豆素衍生物合成法

• 原料：取代的水杨醛（1a-f，1.0mmol）、三乙胺（3.0mmol）、乙酰氯（2.0mmol）、分子筛（~0.25g）
• 步骤：将原料和分子筛在干燥CH₂Cl₂中混合，10℃搅拌9小时，过滤不溶物，滤液用冰水洗涤，有机层干燥（Na₂SO₄）后真空浓缩，硅胶柱色谱纯化（20%乙酸乙酯-己烷洗脱）
• 条件：10℃；反应9小时；三乙胺；二氯甲烷；分子筛
• 收率：62%
• 参考文献：[1] Synthetic Communications, 2015, vol.45, #2, p.232-235