N,N-双(2-氯乙基)氨基甲酸叔丁酯可用作医药化学和有机合成中间体,在有机合成转化中,结构中的Boc基团很容易地脱除得到活性的羧基基团。
医药化学; 有机合成
路线1:
- 步骤: 将6/s-(2-氯-乙基)-胺盐酸盐(5g,0.028mol)在二氯甲烷(42ml)中的悬浮液与10%氢氧化钠水溶液(28ml)在冰浴中快速搅拌,加入二碳酸叔丁酯(6.11g,0.028mol)的二氯甲烷(28ml)溶液,室温搅拌18.5小时后,加入二氯甲烷(30ml),分离两相,水相用二氯甲烷(30ml)萃取,合并有机层干燥(MgSO₄)、过滤、浓缩得产物。
- 条件: 氢氧化钠水溶液,二氯甲烷,20℃,18.5h;
- 产率: 100%
路线2:
- 步骤: 将双-(2-氯-乙基)-胺盐酸盐(16.34g,91.5mmol)溶于二氯甲烷(150ml)和三乙胺(40ml,293mmol)中,0℃滴加Boc酐(20ml,218mmol),升温至室温搅拌16小时,冰水解,二氯甲烷萃取,有机相洗涤、干燥、浓缩,柱色谱纯化得产物。
- 条件: 三乙胺,二氯甲烷,0-20℃;
- 产率: 49%
路线3:
- 步骤: 将双-(2-氯-乙基)-胺盐酸盐(50g,280mmol)溶于二氯甲烷(400mL),加入Boc₂O(61.14g,280mmol),冷却至0℃分5次加三乙胺(78mL,256mmol),稀释后搅拌4小时,过滤、洗涤、浓缩、柱色谱纯化得产物。
- 条件: 三乙胺,二氯甲烷,0℃;
- 产率: 42%