6-氯靛红是一种靛红衍生物，主要用于化学合成。其制备方法包括：40℃下无水硫酸钠分批加入水合氯醛的水溶液，滴入3-氯苯胺和浓盐酸的水溶液，再滴入盐酸羟胺的水溶液，升温至85℃反应2h，冷却至50℃抽滤，冷水洗涤，滤饼烘干得到N-（3-氯苯基）-2-肟基乙酰胺；98%浓硫酸加热至60℃，分批加入上述肟基乙酰胺，0.5h内加完，升温至80℃反应15min，冷却至室温倾入250g碎冰中，室温搅拌0.5h，抽滤，冰水洗涤得到橘黄色固体（6-氯靛红）。
化学合成
路线1：3,3-二溴-6-氯-1,3-二氢-吲哚-2-酮水解
- 步骤：将3,3-二溴-6-氯-1,3-二氢-吲哚-2-酮悬浮于甲醇与水的4:1（v:v）混合液中，加热回流19小时，冷却后过滤，红色固体用冷甲醇洗涤并干燥，得到6-氯靛红。
- 条件：甲醇-水（4:1）混合液，加热回流19小时，冰浴冷却，冷甲醇洗涤。
- 产率：88%。
- 参考文献：US2005/250798, Tetrahedron Letters 1998, 39(42), 7679-7682, Tetrahedron Letters 2002, 43(26), 4671-4673。
路线2：吲哚衍生物氧化
- 步骤：将吲哚、DMSO和I₂O₅加入烧瓶，80℃空气下搅拌至吲哚完全消耗，加入饱和Na₂S₂O₃溶液，用乙酸乙酯萃取，有机层干燥、浓缩，硅胶柱色谱纯化（乙酸乙酯-石油醚洗脱）得到6-氯靛红。
- 条件：DMSO溶剂，80℃空气搅拌，TLC监测反应终点，乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱纯化。
- 产率：79%。
- 参考文献：Tetrahedron Letters 2017, 58(18), 1747-1750。
路线3：肟基乙酰胺环化
- 步骤：向水、水合氯醛、无水硫酸钠、3-氯苯胺、羟基氯化铵和浓盐酸的悬浮液中加热至90℃反应5分钟，冷却后过滤，粗产物分批加入浓硫酸中，加热至80℃反应20分钟，冷却后倒入冰水中搅拌4小时，过滤分离中间体，用水洗涤，乙醇重结晶得到6-氯靛红。
- 条件：水合氯醛、3-氯苯胺、羟基氯化铵、浓盐酸、无水硫酸钠，90℃反应5分钟，浓硫酸环化（65-80℃），冰水淬灭，乙醇重结晶。
- 产率：28.6%。
- 参考文献：Chinese Chemical Letters 2013, 24(10), 929-933, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2007, 17(20), 5630-5633。
