79277-27-3 噻吩磺隆

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN3077 9/PG 3，WGK Germany:2，RTECS号XM8463000，危险等级9，包装类别III，海关编码29350090，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别危害水生环境-急性危害类别1、危害水生环境-长期危害类别1。毒性数据：蓝鳃太阳鱼和虹鳟96小时LC50>100 mg/L，大型溞48小时LC50>1,000 mg/L，大鼠急性经口LD50>5,000 mg/kg。

作为磺酰脲类内吸传导型苗后选择性除草剂，是乙酰乳酸合酶（ALS）抑制剂，通过抑制植物乙酰乳酸合酶阻止支链氨基酸生物合成，抑制细胞分裂使植物分生组织停止生长，药后2－4周死亡；用于小麦田防除一年生及部分多年生阔叶杂草，如播娘蒿、荠菜、麦瓶草、地肤、藜、蓼、扁蓄、猪殃殃、婆婆钠、繁缕、鸭舌草等，对2，4-D丁酯类不能防除的麦瓶草防效好，对禾本科杂草无效；小麦、大麦2叶期到孕穗前，杂草出齐至2～4叶期，用75%干悬剂0.25～0.41g/100m²，对水4.5kg，加入液量0.2%的非离子表面活性剂，茎叶喷雾处理；还可用于玉米和大豆田防治阔叶杂草。

农药;化学合成;生命科学

噻吩磺隆合成路线

• 步骤1：3-氨基-2-羧甲基噻吩的制备
  • 丙烯腈在DMF存在下，于10～12℃通氯反应6～7h，得2，3-二氯丙腈；
  • 巯基乙酸在浓硫酸存在下，与无水甲醇于室温下反应8h，得巯基乙酸甲酯；
  • 将巯基乙酸甲酯、无水甲醇和甲醇钠冷至10～15℃，滴加二氯丙腈和无水甲醇溶液，滴毕于10～15℃继续反应5h，减压蒸出甲醇，残余物冷却后加入冰水，过滤，产品收率55%，m.p. 58～61℃。
• 步骤2：2-羟甲基-3-磺酰氯噻吩的制备
  • 将冰醋酸及少许盐酸在冷却下通入二氧化硫，置冰浴中待用；
  • 将3-氨基-2-羧甲基噻吩于0～5℃加入到盐酸、冰醋酸混合液中，搅拌，将亚硝酸钠水溶液慢慢滴入，继续反应30min；
  • 于0℃将待用的二氧化硫溶液加入，再加少许氯化亚铜，控制温度自然升至25～30℃，反应10h，将反应液倒入冰水中，过滤、洗涤、干燥，收率75.7%，m.p.66～68℃。
• 步骤3：2-羧甲基-3-磺酰氨基噻吩的制备
  • 以二氯乙烷为溶剂，将所得的磺酰氯噻吩溶解，冷却至5℃，通入氨气；
  • 氨解产物过滤，滤液浓缩处理得产品，收率95%，m.p. 110～114℃。
• 步骤4：噻磺隆的合成
  • 将2-羧甲基-3-磺酰氨基噻吩与3-甲氧基-5-甲基三嗪异氰酸酯反应，制得噻磺隆。