作为医药中间体，用于相关药物合成研究（如参考文献[1][2]及专利US6034097）
医药中间体（基于参考文献[1][2]及专利US6034097）
合成路线 1（基于LiAlH₄还原）
- 步骤：氮气保护下，将LiAlH₄（1.98g，52.0mmol）悬浮于无水THF（100mL）中，冷却至0℃；缓慢滴加（S）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸甲酯（2.50g，13.0mmol）的THF溶液；0℃搅拌3小时，TLC监测（展开剂：己烷:乙酸乙酯=70:30，Rf=0.43）；反应完成后，0℃加入饱和硫酸钠溶液（4mL）和THF（20mL）淬灭过量LiAlH₄；过滤，滤饼用EtOAc（3×30mL）洗涤；合并有机相，Na₂SO₄干燥，减压除去溶剂，得产物。
- 条件：LiAlH₄；无水THF；0℃；3小时；惰性气氛（N₂）；TLC监测。
- 收率：98%（2.09g）。
- 参考文献：[1] South African Journal of Chemistry, 2010, 63, 195-198；[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, 66, 407-414。
合成路线 2（基于硼烷-甲基硫醚络合物还原）
- 步骤：氮气保护下，将硼烷-甲基硫醚络合物（31.0mmol）加入S-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（5.0g，28.22mmol）和三氟化硼乙酸盐（28.22mmol）的THF（100mL）溶液中，温和回流；回流过夜后冷却至0℃，缓慢加入甲醇（5mL）淬灭；蒸发溶剂，残余物溶于6M NaOH水溶液，回流2小时；过滤，滤液用氯仿萃取，盐水洗涤，MgSO₄干燥，蒸发；粗产物用CHCl₃重结晶，得产物。
- 条件：硼烷-甲基硫醚络合物；三氟化硼乙酸盐；THF；甲醇；回流；0℃淬灭；NaOH水溶液；回流2小时；重结晶。
- 收率：87%（4.0g）。
- 参考文献：[1] Patent: US6034097, 2000。
