153037-40-2 (S)-(1-([1,1'-联苯]-4-基)-3-羟基丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯

运输方式为冰袋运输，危险性质：非危险化学品

化学合成

化学合成

合成路线 1（153037-40-2）

• 步骤：在氮气氛下，将（S）-2-（叔丁氧基羰基氨基）-3-苯基丙酸（2.65g，10mmol）溶于THF（20ml）中并冷却至0℃；加入三乙胺（1.42ml，1.1当量），0.25小时后过滤溶液；在0℃下将滤液滴加到硼氢化钠（0.62g，1.5当量）的水（8ml）溶液中，0.5小时后温热至室温并搅拌2小时；用2M盐酸酸化至pH=2，乙酸乙酯萃取，饱和NaHCO₃洗涤，MgSO₄干燥，真空浓缩得目标产物（1.88g，75%）。
• 条件：Stage #1: 0℃，0.25h，THF，三乙胺，惰性气氛；Stage #2: 0-20℃，THF-水，硼氢化钠，惰性气氛。
• 收率：75%（文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol.22, #2, p.1208-1212）

合成路线 2（153037-40-2）

• 步骤：向100mL三口烧瓶中加入化合物C-2（1.9g，5mmol，1当量），10mL水，30mL甲醇，升温至70-80℃；加入碳酸钠（1.6g，15mmol，3当量），缓慢冷却至室温；加入BOC酸酐（1.1g，5mmol，1当量），室温搅拌5小时；加水后用DCM萃取，合并有机相，干燥浓缩，加石油醚搅拌15分钟，过滤干燥得产物（1.4g，收率85%，ee值12.8%）。
• 条件：20-80℃，5h，甲醇-水，碳酸钠，BOC酸酐。
• 收率：85%（文献：Patent: CN105017082, 2017, Paragraph 0070-0072）

合成路线 3（153037-40-2）

• 步骤：向100mL三颈烧瓶中加入化合物C-3（3.3g，5.3mmol，1当量），10mL水，30mL乙醇，升温至70-80℃；加入碳酸钾（2.2g，15mmol，3当量），缓慢冷却至室温；加入BOC酸酐（1.4g，6mmol，1.2当量），室温搅拌1小时；加水后用DCM萃取，合并有机相，干燥浓缩，加石油醚搅拌15分钟，过滤干燥得产物（1.5g，收率85%，ee值20.6%）。
• 条件：20-80℃，1h，乙醇-水，碳酸钾，BOC酸酐。
• 收率：85%（文献：Patent: CN105017082, 2017, Paragraph 0076-0078）