120928-09-8 喹螨醚

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3，WGK Germany:3，RTECS号VA1382000，存储类别6.1C - 可燃，急性毒性类别3（经口）、类别4（吸入），危害水生环境-急性危害类别1、长期危害类别1，毒性数据LD50 orally in rats, mice (mg/kg): 134, 1480；dermally in rabbits (mg/kg): >5000；LC50 (96 hr) in bluegill, trout (mg/l): 34.1, 3.8。

喹螨醚是喹啉类杀螨剂，用于柑橘、苹果、棉花、观赏植物等防治害螨，具有触杀及胃毒作用，可取代线粒体呼吸链复合体Ⅰ与辅酶Q结合位点致害螨中毒，对成虫、卵及若虫均有活性，药效迅速且控制期长。

农药

路线1（陶氏益农方案）

• 步骤：4-羟基喹唑啉在二氯甲烷中，以吡啶为缚酸剂、三苯氧膦为催化剂，经氯气氯化后中和，再与叔丁基苯乙醇反应制得喹螨醚。
• 副产物：每合成1摩尔喹螨醚产生1摩尔磷酸三苯酯固废及一定量废水。
• 注意：使用高毒氯气。

路线2（新型制备方法）

• 步骤1：500ml反应器中加入4-叔丁基苯乙醇(5g，28.0mmol)和THF(200mL)，依次加入PPh₃(8.80g，33.7mmol)和NBS(6.0g，33.7mmol)，25℃搅拌4h；旋干THF，二氯甲烷溶解，水洗2次、饱和食盐水洗1次，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯=10:1)得2-(4-叔丁基苯基)溴乙烷5.8g。
• 步骤2：500mL四口反应器中加入4-羟基喹唑啉(3.5g，24.0mmol)和200ml二氯甲烷，25℃滴加2-(4-叔丁基苯基)溴乙烷(5.8g，24.0mmol)的50ml二氯甲烷溶液(约1h)，40℃反应3h；加入400mL水，分出有机层，水层用2×50mL二氯甲烷萃取，合并有机层减压浓缩，正己烷重结晶得白色固体5.88g。
• 收率：步骤1收率85.8%，步骤2收率80%；步骤2产物熔点72～74℃，含量98.1%。